2017届人教版有机合成及推断课件（72张）.ppt

解析　(1) 分子中的碳碳双键发生加聚反应 生成线型高分子化合物 (2) 与Cl2发生加成反应生成 在NaOH醇溶液中发生消去反应生成 (3) 的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个—COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体： 或。 (4)① 在光照下与Cl2发生取代反应生成 在NaOH水溶液中发生水解时，—Cl转化为—OH，—CN转化为—COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可写出G→H的反应方程式。 原子全部被Cl原子取代得到—CCl3，—CCl3水解得到—C(OH)3，—C(OH)3自动脱水可得—COOH，因此可得合成流程为 答案　(1)碳碳双键　线型 (3) 或 (4)①取代反应 2．(2014·广东肇庆一模，30)咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。 反应①： 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是： (1)化合物Ⅰ的分子式为______；反应③的反应类型为______反应。 (2)若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物Ⅱ的结构简式为________________；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为________________。 (3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为_____________。 (4)下列说法错误的是________。 A．化合物Ⅰ能发生银镜反应 B．苯乙烯发生加聚反应生成热固性塑料 C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．镍催化下，1 mol咖啡酸最多可加成4 mol H2 E．化合物Ⅳ的同分异构体中，含 的芳香化合物共有5种 (5)环己酮( )与化合物Ⅱ也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为________________。 解析　(1)化合物Ⅰ的分子式为C7H6O3。 (2)反应④是酯化反应，则咖啡酸苯乙酯的结构简式为 (3)溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 (4)烯烃发生加聚反应生成热塑性塑料，B错误。 答案　(1)C7H6O3　还原(或加成) 有机合成题的解题思路 考点二　有机推断题的解题策略　 [要 点 突 破] 1．确定官能团的方法 (1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类 性质 结构 代表物质 酸性 含有—COOH、酚羟基 乙酸、苯酚 水解反应 含有—X、—COOR、 的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键 CH3CH2Cl、乙酸乙酯 与FeCl3溶液作用显紫色 含有酚羟基 苯酚 与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 含有—CHO 乙醛 与钠反应放出H2 含有—OH或 —COOH 乙醇、乙酸 与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2 含有—COOH 乙酸 (2)根据反应数量关系确定官能团的数目 ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构 “ ”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“ ”或“—C≡C—”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 2．有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反