2017届鲁科版一轮复习有机合成及推断（第1课时）教案.doc

《有机化学基础》 第三章 有机合成与推断1、会用正推法和逆推法设计合成路线合成简单的有机化合物。 2、培养学生阅读新信息、整理信息和信息的迁移、加工能力。 3、学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳 方式。 内容分析： 有机合成与推断题的命题特点： 有机合成与推断是高考的重点。以一道选作题的形式进行考查。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。 知识梳理： 一、有机合成中官能团的转化和碳骨架的构建 （2）烯烃、炔烃与HCN的加成反应 :CH3CH2C CCH3+HCN （3）羟醛缩合碳骨架上增长多个碳:CH3CHO + CH3CHO （4）聚合反应碳骨架上增长多个碳 2.常见减短碳链的反应 （1）烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。完成下列化学方程式。 ①CH3CH CH2 ②CH3CH C CH3 （2）苯的同系物被高锰酸钾氧化。举例书写方程式。 （3）羧酸或羧酸盐脱去羧基放出二氧化碳可以使碳链减短。实验室用无水醋酸钠与碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）共热脱去羧基制取甲烷。完成化学方程式。 （二）官能团的 1.官能团的，如烯烃、醇的氧化。 ②引入－OH a．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成 b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 ③引入－COOH a．氧化反应：醇、醛的氧化 b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 ④引入－X a．加成反应：不饱和烃与HX的加成 b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代 2．官能团的消除 ①通过加成可以消除不饱和键 ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基 ③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基 ④通过水解反应消除酯基 3．官能团之间的衍变。如： ①伯醇　　醛　　羧酸　　酯 ②卤代烃　　　　　烯烃 醇 4．官能团数目的改变。如： ①CH3－CH2－OH　　　　　CH2＝CH2　　　　　　　 ② －Cl　　 即时训练CH3CH2 CH2 CH2Br和NaCN共热 CH3CH2 CH2 CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 CH3CH2 Br和NaOH的水溶液共热 D. CH3CH2 CH3和Br2(g)光照 2、下列反应可以使碳链缩短的是（ AB ） A. 持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B. 裂化石油制取汽油 C．乙烯的聚合反应 D. 环氧乙烷开环聚合 3、在有机反应中,能引入羟基的反应是（ C ） A. 硝化反应 B. 消去反应 C. 水解反应 D. 聚合反应 4、完成下列合成线路图：填写结构简式或反应类型。 H2O 〔O〕 缩合 CH2=CH2 CH3CH2OH OH （ ） 加氢 CH3CHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH 5、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸： CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据如下关系回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。 (2)写出下列有机物的结构简式E：________，F：________________________________。答案：(1)②③ (2)　或解析：A可与Br2反应，所以A为丙烯，B为。B在稀NaOH溶液中水解得D为；B与NaCN反应得C为，再水解得，这样D、E可在酸催化作用下酯化为环酯。 有机合成的基础——官能团之间的相互转化 重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 反应类型 涉及的主要有机物类别 取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 消去反应 醇、卤代烃 酯化反应 醇、羧酸、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素) 水解反应 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 还原反应 醛、葡萄糖 加聚反应 烯烃、二烯烃 缩聚反应 羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇 X，若X不是原料，再进一步逆推出X 又是如何从另一种有机物Y经一步反应