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第三章酰化反应

向有机化合物分子中引入酰基

的反应

药物合成反应第三章酰化反应

第一节氧原子上的酰化反应

一醇的O-酰化

1羧酸为酰化剂(酯化反应)

RCOOH.cat:HSOHCl

24

质子酸BF3AlCl3Lewis酸

强酸性离子交换树脂

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其他一些活化剂：二环己基碳化二亚

胺(DCC)

偶氮二羧酸二乙酯

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(若用质子酸,则有副反应)

药物合成反应第三章酰化反应

2羧酸酯为酰化剂，普通羧酸活性较弱，

一般采用如下一些酯：羧酸硫醇酯、羧酸

吡啶酯、羧酸三硝基苯酯、羧酸异丙烯酯。

强活性酰化剂

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氢键

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n=589%n=1169%

药物合成反应第三章酰化反应

3酸酐酰化剂

羧酸—三氟乙酸酐混合酸酐

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如：

其他一些混合酸酐也可采用，如：

(羧酸-磺酸混合酸酐)

羧酸-多取代苯甲酸混合酸酐等。

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4酰卤为酰化剂

(可吸收HCl，催化此反应）

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5乙烯酮为酰化剂

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第二节氮原子上的酰化反应

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1羧酸为酰化剂

羧酸为弱酰化剂，加cat或活化剂(DCC)

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2羧酸酯为酰化剂

亲核加成-消除历程

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N-甲基吡咯

烷酮

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3酸酐为酰化剂

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4酰卤为酰化剂

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注:(1)酰化剂活性顺序:RCOIRCOBrRCOClRCOF

(2)O、P-位定位基可促进反应，如：

烷氧基、烃基、CHCONH-等；