醚和环氧化合物.ppt

第八章醚和环氧化合物;第八章醚和环氧化合物;第一节醚;*;*;简单的醚常用普通命名法命名：“A基B基醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大,先芳香基后脂肪基的顺序排列烃基。;结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中，碳链较长的作母体，称“某烃氧基某烃”。;*;二、醚的物理性质;三、醚的化学性质;例：;（二）醚键的断裂;*;*;*;叔烃基醚易按SN1机制进行。;问题：用无水HBr断裂有旋光性的甲基仲丁基醚时，产生溴甲烷和仲丁醇；仲丁醇的构型和旋光性与原来有旋光性的反应物的构型相同，为什么？;(三)过氧化物的生成;四、冠醚(crownether);*;冠醚分子当中有一个空间。只有与此空间大小适合的Mn+才能进入空间内，生成络合物。从而，其对金属离子具有较高的络合选择性。例如18-crown-6只可与K+络合。因此冠醚可用来分离及测定某些金属离子。;第二节环氧化合物;1.环氧化合物的普通命名法：根据相应的烯烃称为“氧化某烯”。氧化乙烯又称为环氧乙烷。;2.环氧化合物的系统命名法：通常以“环氧乙烷”为母体，三元环中氧原子编号为１。;二、环氧化合物的开环反应;(一)酸催化开环反应;;(二)碱催化开环反应;*;*;非对称的环氧化合物，在碱催化条件下或用强亲核试剂进行开环反应时，亲核试剂主要进攻取代基少的环氧碳原子。;*;主要受电子效应控制。;*;*;36;非对称环氧化合物开环：酸催化时,亲核试剂主要进攻取代基较多的环氧碳原子；碱催化时，亲核试剂主要进攻取代基较少的环氧碳原子。;练习：写出2-乙基环氧乙烷与下列试剂反应的方程式：

（1）甲醇和硫酸

（2）甲醇和甲醇钠

（3）苯胺;醚的结构醚键中氧为sp3

醚的分类脂肪醚,芳香醚;单醚,混醚

3.醚的命名“A基B基醚”；“某烃氧基某烃”

4.醚的性质形成yang盐；醚键断裂；形成过氧化物

5.环氧化合物的命名“氧化某烯”；“环氧乙烷”

6.开环加成酸－多－电子效应控制

碱－少－立体因素控制