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3.加成反应 苯的化学性质小结 * * * * * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 -NO2 -CH=CH2 下列物质中不属于芳香烃的是： Ａ、 Ｂ、 Ｃ、 Ｄ、 一、苯分子的结构式及结构简式 分子式 ：C6H6 (不饱和) 结构简式： 或 结构式： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 结构特点： 空间构型：平面正六边形 练习:1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种 A、D 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 产生浓烟 二、苯的化学性质 1.苯的氧化反应：在空气中燃烧 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2.苯的取代反应：（卤代、硝化） （1）卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应 2Fe+3Br2=2FeBr3 + Br2 — Br + HBr FeBr3 纯溴苯是无色液体，密度大于水。 （2）硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成硝基苯。 + HNO3 — NO2 + H2O 浓硫酸 50~60℃ 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水 ——工业制取环己烷的主要方法 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H + H2 Ni 环己烷 苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。 （易取代、 能氧化、难加成） 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 常见的苯的同系物 一 CH3 一 一 CH3 CH3 C7H8 C8H10 邻二甲苯 甲苯 一 C2H5 乙苯 C8H10 下列物质中属于苯的同系物的是： Ａ、 -CH=CH2 Ｂ、 Ｃ、 －CH3 －CH3 D、 2.苯的同系物的化学性质： 1）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） COOH KMnO4 H+ C H 2)取代反应(可与卤素、硝酸等反应) 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 TNT 3）加成反应 催化剂 △ + 3H2