有机化学习题14._糖类化合物.docVIP

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2017-09-26 发布于广东
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有机化学习题14._糖类化合物.doc

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第十四章糖类化合物 1. 是写出D-(+)-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物:1) 羟胺 2) 苯肼3) 溴水 4) 硝酸5) 高碘酸 6) 乙酐7) 苯甲酰氯/吡啶 8)甲醇/盐酸9) 甲醇/盐酸, 然后(CH3)2SO4/氢氧化钠 10) 9的产物用稀盐酸处理11) 10的产物再强氧化 12) 氢气/镍 13) NaBH4 14)HCN,H2O/H+ 2. 写出下列两种单糖的氧环构象式:???? 它们的构象哪一种比较稳定? 3. HIO3在1,2-键上氧化a-吡喃葡萄糖比氧化 β-吡喃葡萄糖快,说明理由。 4. 用简单的化学方法区别下列各组化合物：(1) 葡萄糖和蔗糖(2) 麦芽糖和蔗糖(3) 蔗糖和淀粉(4) 淀粉与纤维素 5. 下列那些碳水化合物有还原性? 那些没有还原性?1) D-甘露糖2) D-阿拉伯糖3) 甲基-β-D-葡萄糖苷 4) 淀粉 5) 蔗糖 6) 纤维素 6. 写出下列糖类的Haworth投影式:A. a-D-吡喃半乳糖 B. 甲基-β-D-葡萄糖苷C. a-麦芽糖 D.β-纤维素二糖 7. 写出从D-赤藓糖合成D-核糖和D-甘油醛的反应步骤。 8. 在甜菜糖蜜中有一种三糖叫做棉子糖。棉子糖部分水解后得到一个双糖叫做蜜二糖。蜜二糖是个还原性双糖，是（+）-乳糖的异构物，能被麦芽糖酶水解但不能为苦杏仁酶水解。蜜二糖经溴水氧化后彻底甲基化再酸化水解，得2，3，4，6-四-O-甲基-D-半乳糖。写出蜜二糖的构造式及其反应式。棉子糖是个非还原糖，它部分水解后除得蜜二糖外，还生成蔗糖。写出棉子糖的结构式。 9. 回答下列问题(1) 所有的单糖都符合CnH2nOn通式吗?举例说明。(2) 在下列反应中A.B.C各是什么结构?A 在HNO3的作用下,得内消旋酒石酸 B 在NaBH4的作用下,得旋光性丁四醇(3) 完成下列转变:(4) 两个具有旋光性的丁醛糖A和B; 它们与苯肼作用后生成相同的糖脎;用HNO3氧化A和B时都生成含4个碳原子的二元酸；但前者有旋光性，后者无旋光性。试推测A和B的结构式。