有机化学习题xt8有机化合物的波谱分析.docVIP

第八章 有机化合物的波谱分析 答案 8.1 左边 8.2 a. C=O b. O－H 8.3 a. CH3CH2CH2CH2CH2NH2 (1°胺)，具有下列IR吸收峰 υN－H 3490~3400 cm－１（中）， δN－H 　1650~1550 cm－１（中）， δN－H　 900~650 cm－１（宽） 化合物CH3CH2CH2N(CH3)2无上述吸收峰。 b. CH3CH2CH2COOH (羧酸)，具有下列IR吸收峰 υO－H 3000~2500 cm－１（强、宽）， δO－H 　1440~1375 cm－１（强、宽）， δO－H　 ~955 cm－１（强、宽）。 化合物CH3CH2COOCH3无上述吸收峰。 c. CH3CH2COOCH3 (酯)，具有下列IR吸收峰 υC=O ~1735 cm－１ ， δC－O－C　1300~1150 cm－１（强），1140~1030 cm－１ 化合物CH3CH2COCH2CH3无上述吸收峰。 酮υC=O ~1715 cm－１ 8.4 醇羟基（－OH）特征峰消失，而酮羰基（）特征峰出现，可以判断反应已达终点。 8.5 化合物 C 8.6 去屏蔽。信号出现在低场，在图的左边。 8.7 8.8 不能用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做内标。因为TMS中氢是等同的，只给出一个锐利峰而且出现在高场。(CH3CH2)4Si中含有两种不同的氢，裂分出多重峰，不能做内标。 8.9 8.11 8.12 B Cl2CHCH(OCH2CH3)2 8.13 8.14 δ7.3 ( s,5H ) C6H5－ 　　　　δ4.3 ( t,2H ) －CH2O－ δ2.9 ( t,2H ) δ2.0 ( s,3H ) 8.15 图（1）CH3CH2I (e) 图（2）CH3CH2CH2NO2 (d) 图（3） CH3COOCH2CH3 8.16 a. 仅一组单峰的是 (CH3)2C=C(CH3)2 ，CH3CH2CH2CH2CH=CH2 有多重峰。 b. 有三组峰的是 CH3COCH2CH3 ，CH3CH2CH2CHO其醛基在δ9~10处有三 重峰。 c. 有两组单峰的是 CH3COOCH3 ，CH3COCH3 仅一组单峰，δ2~3。 d. 有两组单峰的是 ，有三组峰 ( t,q,s )。 8.17 a. IR , CH3CH2CH2OH 有－OH特征吸收峰。 1HNMR , CH3CH2OH 三组吸收峰（t,q,s）；HOCH2CH2OH 两组峰（s,s）。 1HNMR , ClCH2CH2Cl 一组单峰；CH3CH2OH三组峰（t,q,s） 或IR , CH3CH2OH有明显的－OH吸收峰。 1HNMR , 两组峰（m,d）；(CH3CH2CH2)2O 三组峰 ( t,m,t )。 IR , 　υNH 3490~3400 cm－１　　δNH　 1650~1550 cm－１ ， 900~650 cm－１ 有吸收。而则无上述吸收。 1HNMR ,　CH3COCH3一组单峰，δ2~3；　CH3CH2COOH三组峰 ( t,q,s ) , δCOOH = 10~12 或IR , CH3CH2COOH υO－H 3000~2500 cm－１ 8.18 化合物结构式　 　　　　1HNMR 谱中：δ7.1 ( s,5H ) δ3.5 （ s,2H ） δ2.0 ( s,3H ) IR谱中主要峰：~3050 cm－１ 苯υ=C－H 　　　　　　　~2900 cm－１ 烷υC－H 　　　　　　　　　　　　　　~1700 cm－１ υC=O ~1600 , 1500 cm－１ 苯υC=C ~1380 cm－１ δ 8.19 　 化合物结构　 　1HNMR 谱中：δ7.2 ( s,5H ) ；δ2.3 －CH3 ( s,3H ) IR谱中主要峰：3010 cm－１ 苯υ=C－H ；1600,1500 cm－１ 苯环骨架υC=C　； 720,690 cm－１ 一取代苯δC－H , 1380 cm－１δ 8.20 化合物结构　 　1HNMR 谱中：δ2.1 －CH3 ( s,3H ) IR：2960 cm－１υC－H ；1730 cm－１υC=O ；1380 cm－１ δ 8.21 化合物结构　 1H