上海大学2004年硕士生入学有机化学试题.docVIP

上海大学2004年硕士生入学有机化学试题 一、选择题（在下列A，B，C，D选项中选择一个正确的答案）（25×2分=50分） 1）IUPAC反下列化合物命名为： A）4-羟基-3-甲基苯甲酸 B）2-甲基-4-羧基苯酚 C）2-羟基-5-羧基甲苯 D）对羟基间甲苯甲酸 2）1,1,2-三氯乙烯的偶极矩应和下列化合物中的哪一个相似? 3)相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近46℃。前者比后者沸点高的主要原因是: A)正丙胺存在着分子间H健 B)正丙胺的极性较大 B)三甲胺的结构接近球形 D)正丙胺是直链烃衍生物 4)下列哪一个是亲水性基团? A)－CH3 B) －C6H5 C)－COOH D)－O－R 5)下列哪一个基团的－1效应最强? A) －NO2 B)－CN C)－NR3 D)－Cl 6)判断下列哪一个基团具有最大的推电子共轭效应(＋C)? 7)下列化合物哪一个不能形成分子内氢健? 8)判断下列物种哪一个具有芳香性? 9)下列化合物哪一个没有光学活性? 10)比较下列化合物酸性的强弱: A)(1)＞(2)＞(3) B) (3)＞(2)＞(1) C) (1)＞(3)＞(2) D)(2)＞(3)＞(1) 11)把氨(a)、b)、苯甲酰胺(c)和苯磺酰胺(d)按碱性大小顺序排列: A) a＞b＞c＞d B) d＞c＞b＞a C) b＞a＞d＞c D) d＞a＞c＞b 12)下列正碳离子的稳定性次序为: A) 1＞2＞3 B) 1＞3＞2 C)1≈3＞2 D)1＞2≈3 13)下列反应中,哪一个涉及到碳阳离子中间体? 14)按亲核性从强到弱的次序排列,哪一个是对的? A) a＞b＞d＞c B) c＞b＞a＞d C) d＞c＞a＞b D) c＞a＞b＞d 15)下列化合物,哪一个最易起SN2反应? 16)溴代甲烷在丙酮中与KI反应中间体(intermediate)为: 17)的亲核取代反应容易发生在哪些位置上? A)1,2和3位 B)1和3位 C)5和7位 D)4,6和8位 18)如果进行亲电取代反应那么它容易发生在哪些位置上呢? A)1,2和3位 B)1和3位 C)5和7位 D)4,6和8位 19)下列反应中,中间产物(a)的结构为: 20)下述周环反应类型为 A)电环化反应 B)分子内D－A反应 C)［1,3］－σ迁移反应 D)螯环反应 21)用氧化铝柱层析来分离对硝基甲苯(1)和对硝基苯胺(20下面答案中哪一个是正确的? A)不行的,因为它们分子大小相近。 B)(1)先被洗脱下来,因为固定相对极性物质吸附力强。 C)(1)先被洗脱下来,因为(1)的沸点低。 D)(2)先被洗脱下来,因为(2)是有极性的物质。 22)在制备格氏试剂时,一般溴代烃的加入采用: A)一次性加入,促使反应进行。 B)缓缓滴入,保持反应溶液微沸。 C)在短时间内很快滴入,促使反应溶液回流。 D)分批加入,维持室温反应。 23)下列哪一组化合能用UV光谱区别? 24)分子式为C5H8的化合物,其IR光谱在3100、2900、2100、1470及1375cm-1处有吸收,其结构应为: 25)某化合物的1HNMR光谱为(δ):0.9(3H;d),1.1(6H;s),2.0~2.2(8H;m),2.3(2H;s),6.5(1H;s)。对应下列哪一个结构? 二、完成下列反应(按试题的顺序,回答?处应有的合适产物和试剂以及反应条件.如有立体化学问题时,应表明立体构型)(20×2分=40分) 三、根据下列题意在答题纸上按试题顺序回答正确内容。（15×2=30分） 1)卤代烷与氢氧化钠在含水乙醇溶液中进行反应.指出下列情况哪些属于SN2机理?哪些属于SN1机理?①产物的绝对构型完全转化;②有重排产物;③碱的浓度增加,反应速度加快;④三级卤代烷反应速度大于二级卤代烷;⑤增加溶剂的含水量,反应速度明显增加;⑥反应历程只有一步;⑦戟剂亲核性愈强,反应速度愈快; 2)指出嘌呤分子中每个氮原子的类型(吡啶型或吡咯型)。 3)画出下列各反应的反应中间体: 四、解释说明题(每题2分,共10分) 1)杯烯具有较大的偶极矩(5.8D)为何? 2)画出(1S,9S,10R)-1-羟基十氢萘的优势构象. 4)某醛的分子式为C4H8O,试根据下列MS信息推测结构.并说明这些碎片是怎么产生的?m/