第八章 重氮化和重氮基的转化.pptVIP

第八章 重氮化和重氮基的转化 8.1 概述 氨基化合物转变成重氮化合物的反应称为重氮化反应。 芳烃和杂环烃的重氮化合物比脂肪烃的重氮化合物性质稳定，其转化反应具有较大的实用价值。例如偶合反应、还原反应、置换反应和游离基的取代反应等。 重氮基的转化反应分为保留氮的转化反应和放出氮的转化反应。 由重氮化反应制备的重氮化合物通过偶合反应可合成一系列偶氮染料，同时重氮化台物通过重氮基的转化反应可以制备许多重要中间体。 8.2 重氮化反应 8.2.1 重氮化反应定义和特点 重氮化反应是芳伯胺在无机酸存在下与亚硝酸钠作用生成芳重氮盐的反应。 工业上常采用盐酸在水介质中重氮化，1mol一元芳伯胺通常用2.25~4mol稀盐酸。 重氮化反应是典型的放热反应，一般在0~10℃进行，氨基苯磺酸的重氮盐比较稳定，可在10~15℃重氮化，通常用直接加冰法控制反应温度。 8.2.2 重氮化反应动力学 反应中无机酸为盐酸，反应如下： 动力学方程为： 活泼质点是亚硝酰氯质点。 反应中无机酸为稀硫酸时： 其活泼质点是N2O3。 NOCl的亲电性比