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第十七章
习题
1. 存在于深海鱼油中的（Z,Z,Z,Z,Z ）－5,8,11,14,17 －二十五碳烯酸（简称 EPA ）和
（Z,Z,Z,Z,Z,Z ）-4,7,10,13,16,19 －二十二碳六烯酸（简称DHA ）具有要用价值，前者具
有降低血糖抗凝血作用，可防治脑中风和动脉硬化，后者具有健脑益智的功效。写出
EPA 和 DHA 构型式。
答案：
EPA
DHA
2. 写出下列化合物的结构式：
（1）植物醇 （2 ）莰酮 （3 ）胆固醇 （4 ）5 α－胆缁－3 －酮
（5 ）胆酸 （6 ）6 α－氟－11 β,17 α,21－三羟基－1,4－孕缁二烯－3,20－二酮
答案：
(2) O (3)
H H
HO
3. 说明下列化合物分子中α、β代表的意义，并写出各化合物的结构式：
（1）α－氨基吡啶 （2 ）β－丁酮酸 （3 ）β－D －呋喃核糖 （4 ）α－羟基丙酸
（5 ）3 α,7α,12α－三羟基－5 －胆烷－24 －酸
答案：
(1) 表示吡啶氮的邻位 (2) O 表示羧基相邻的第二位
COOH
N NH2
(3) HOH2C OH 5位羟基朝上 (4) OH 表示羧基邻位
HO
O OH COOH
4. 写出化合物 3 β－羟基－6α－溴－5β－胆烷的构型式和最稳定的构象。
CH3
CH3 H
H H
HO
H
Br
5. 一未知结构的甘油三脂肪酸酯，有旋光性。经皂化和酸化后，得到软酯酸和油酸，其摩
尔比为 2 ：1。写出该甘油酯的结构式。
答案：
O
O C
O
O C
O
O C
6. 缁环上的角甲基和 C17 处的侧链都是β－构型，使缁环的β－面有较大的空间位阻，因
此缁环上双键的某些反应如催化加氢，环氧化反应等主要发生在α－面，分别写出胆固醇催
化加氢和用过氧苯甲酸氧化的产物的构型式。
7. 写出下列反应的产物：
O2
(1) O
C H COCH O
6 5 3
C H
6 5 C H C H
hγ 6 5 6 5
(2) N N
N N
C H
6 5
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