江苏省海门市三厂中学2012届高三化学冲刺训练精编课时一有机化学基础.docVIP

江苏省海门市三厂中学2012届高三化学冲刺训练精编 课时一 有机化学基础 【常考点练】 1.金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图)，下列说法不正确的是 A绿原酸分子中有3个手性碳原子 B绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应 C1mol绿原酸与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH D绿原酸水解的一种产物能与FeCl3发生显色反应(15分)黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下： 已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： (1)写出A转化为B的化学方程式 。 ()F分子中有3个含氧官能团，名称分别为羰基、 和 。 ()E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为 。 ()写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简式 。 ①分子中有4种化学环境不同的氢原子②可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应。 ()对羟基苯乙酸乙酯( )是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下： 设计合理书写过程中注意条件的选择 有机合成解题一般步骤：浏览全题，注意文字、框图、化学式、结构简式的有关内容，仔细推敲每一个环节，善于发现隐含信息和植入信息，从分析已知条件和推断内容的关系中，寻找出承前启后的支撑点，从有机物的结构特征、特征性质、反应条件、转化关系和官能团的衍变中找出基础物与目标物异同，采用顺推、逆推和综合推理等方法，落实解决问题的方法。 二、一般合成路线的选择 1.R-CH=CH2→卤代烃→醇→醛→酸→酯 2.芳香化合物合成路线：苯及其同系物→卤苯→酚(或醇)→芳香醇→芳香醛→芳香酸→芳香酯 3.烯烃→卤代烃→烯烃→卤代烃→二元醇→二元醛→二元酸……→高分子化合物 三、官能团的保护与引入 1.官能团的保护：在有机合成的过程中，对某些官能团易发生变化，必须加以保护，以期防止或减少副反应的发生。 试剂保护 保护的官能团 被保护的官能团性质 保 护 方 法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、卤素、酸性高锰酸钾溶液氧化 用NaOH溶液先转为酚钠，后酸化重新化为酚 用碘甲烷先转为甲苯醚，后用氢碘酸酸化重新化为酚 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、卤素、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先后先转为盐，后用NaOH溶液重新化为氨基 碳碳双键 易被卤素加成，易被易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先加成转为卤代物，后用NaOH醇溶液消去重新化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇) (2)顺序保护 在引入多官能团时，选择恰当顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故先硝化后再引入酚羟基2.重要官能团的引入 官能团引入 有 关 反 应 羟基 烯烃的水化、醛(酮)的加氢、卤代烃的水解、酯的水解 卤素原子 烃的卤代、烯烃和炔烃与卤素或卤化氢的加成、醇与卤化氢的取代 碳碳双键 醇在浓硫酸加热条件下的消去、卤代烃在NaOH醇溶液加热条件下的消去、炔烃的不完全加成 醛基 某些醇(－CH2OH)的氧化、烯的氧化、炔的水化、糖类的水解、烯烃与CO的加成 羧基 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物被强氧化剂氧化 羧基 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物被强氧化剂氧化 四、有机反应类型与主要有机物类别之间的关系 基 本 反 应 类 型 有 机 物 类 别 取 代 反 应 卤代反应 饱和烃；苯和苯的同系物；醇；卤代烃等 酯化反应 醇；羧酸；糖等 水解反应 卤代烃；酯；二糖；多糖；蛋白质等 硝化(磺化)反应 苯和苯的同系物等 加成反应 不饱和烃；苯和苯的同系物；醛酮等 消去反应 卤代烃；醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性高锰酸钾溶液 不饱和烃；苯的同系物等 直接(或间接)氧化 醇；酚；醛；葡萄糖等 还原反应 不饱和烃；醛；葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸等 显色反应(与三氯化铁溶液) 酚类 颜色反应(与浓硝酸) 蛋白质 五、有机合成中的成环反应 类 型 方 式 酯成环(—COO—) 二元酸和二元醇分子间的酯化成环 分子内酸醇的酯化成环 醚键成环(—O—) 二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸分子内或分