对氯苯乙酸的合成方法及其结构表征.pdfVIP

第 28 卷 第 1 期 北 京 化 工 大 学 学 报 Vol. 28 , No. 1 2001 年 JOURNAL OF BEIJ IN G UN IV ERSIT Y OF CHEMICAL TECHNOLO GY 2001 对氯苯乙酸的合成方法及其结构表征 曾照坤 　庞正智 (北京化工大学材料科学与工程学院 , 北京 　100029) 摘 　要 : 以对氯苯乙腈为原料 ,苄基三甲基氯化铵为相转移催化剂 ,在碱性条件下进行水解反应制备对氯苯乙酸 。 通过正交实验研究了影响水解反应收率的因素 ,找到了一条方便可行的制备方法 。并采用熔点测定 、红外光谱 、质 谱等分析手段对合成产物结构进行了表征 。 关键词 : 水解反应 ; 对氯苯乙酸 ; 相转移催化剂 中图分类号 : O 62553 重要意义 。 引　言 1 　实验部分 芳基乙酸类化合物作为重要的化工原料 ,近年 来其合成和应用越来越受到人们的重视[1～3 ] 。对 11 　原 　料 氯苯乙酸作为取代苯基乙酸的一种 ,可用作香料 、杀 对氯苯乙腈 , w = 99 % ,江苏溧阳有机化工厂 ; 菌剂 、植物生长激素[1 ] ;作为有机合成中间体 ,可用 季铵盐类相转移催化剂 ,CP 级 ,北京福星化工厂 。 来生产青霉素药物 、广谱有机磷杀虫剂 、除草剂 12 　主要仪器 等[2 ] 。 采用日本 Nicolet 60SXB 型傅立叶红外光谱仪 ( ) 芳基乙酸的合成方法很多 ,经典的方法是由取 及美国70SE 质谱 MS 进行结构表征 ;采用 X4 显 ( ) 代氯化苄与 NaCN 反应生成取代苄腈 ,然后在酸性 微熔点测定仪 北京第三光学仪器厂 进行熔点测 或碱性条件下进行水解反应生成芳基乙酸 。另外 , 定 。 研究比较多的还有羰基合成法[4～7 ] , 该法以取代氯 13 　合 　成 ( ) 苄为原料 ,与 CO 反应生成芳基乙酸 。此方法大多 以对氯苯乙腈为原料 ,在碱性 NaOH 条件下 ( ) 数情况下采用低温低压的羰基催化剂 , 如 以 Rh 、 进行水解反应 ,苄基三甲基氯化铵 TMBAC 为相转 Re 、Ir 、Pt 、Pd 、Co 、Ni 等过渡金属为活性中心的各种 移催化剂 ,反应在沸腾状态下进行 ,反应生成物与盐 配合体的络合催化剂 ,相转移催化剂包括季铵盐类 、 酸反应生成对氯苯乙酸 。以酸碱滴定来完成纯度测 季磷盐类 、冠醚及聚乙二醇类等 ,但是由于其技术尚 定 。 不成熟 ,收率较低 ,故工业化生产中极少采用 。见诸 报导的方法还有苯 乙酰胺水解法[2 ] 及格 氏试剂 2 　结果与讨论 法[8 ]等 ,但由于环境污染及收率低等原因未能被广 传统的碱性水解方法制备对氯苯乙酸 ,通常不 泛采用 。 采用相转移催化剂 ,故反应速度慢 ,收率