相转移催化剂作用下经不对称烷基化反应合成光学活性a-氨基酸衍生物的研究进展.docVIP

  相转移催化剂作用下经不对称烷基化反应 合成光学活性 a-氨基酸衍生物的研究进展# 程翔，黄艳，孙丰刚，王吉德** 5 10 （新疆大学化学化工学院，石油天然气精细化工教育部和自治区共建重点实验室， 乌鲁木齐 830046） 摘要：相转移催化反应通过自身阳离子的表面活化作用，可以加快反应速率，缓和反应条件， 简化实验操作，减少副反应，提高选择性，适用于实验室及工业生产，得到了人们的广泛关 注。N-(二苯基亚甲基)氨基乙酸叔丁酯的不对称烷基化反应是合成 α-氨基酸衍生物的有效途 径。本文主要介绍了近年来用于经不对称烷基化反应合成光学活性 α-氨基酸衍生物的手性 相转移催化剂的主要类型和催化效果。应用于该反应的手性相转移催化剂的基本骨架主要包 括金鸡纳生物碱类、联萘类及酒石酸衍生物类。 关键词：不对称烷基化；相转移催化剂；a-氨基酸衍生物 中图分类号：0657 15 The progress of alpha-amino acid derivatives synthesis under phase transfer catalyst by asymmetric alkylation reaction CHENG Xiang, HUAN Yan, SUN Fenggang, WANG Jide 20 25 30 35 40 (Key Laboratory of Oil and Gas Fine Chemicals,Ministry of Education and Xinjiang Uyghur Autonomous Regin,College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046) Abstract: Phase transfer catalysis reaction has been received widespread attention because of through its cationic surfactants, can accelerate the reaction rate, moderate conditions, simplify the operation, reduce side reactions, improve the selectivity, suitable for laboratory and industrial production. The asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene) glycine t-butyl ester is an effective way to synthesize alpha-amino acid derivatives. This paper mainly discussed the catalyst type and catalytic effects on the synthesis of optically active alpha-amino acid derivatives by using chiral phase transfer catalyat in the asymmetric alkylation reaction in recent years. The basic chiral skeleton mainly consists of cinchona alkaloids, binaphthyl class and tartaric acid derivatives. Keywords: asymmetric alkate; phase transfer catalyst; alpha-amino acid derivative 0 引言 光学活性的?-氨基酸具有重要的生物活性和生理作用，是抗生素等药物、农药及食物 配合剂的重要前体。光学活性的?-氨基酸还可以作为手性诱导剂应用于不对称合成中，它 也是合成一系列肽的重要前体。手性?-氨基酸的不对称合成因此成为化学界研究和关注的 焦点之一[1-3]。 以甘氨酸及其类似物为底物，在碱性条件下脱除?-质子，然后与一系列亲电试剂作用， 在?-位引入取代基，这是合成?-取代氨基酸的一种简捷有效的方法。相转移催化反应是近年 来新兴起的应用于非均相反应的有机合成方法，它通过自身阳离子的表面活化作用，可以使 非均相转化为均相反应，从而加快反应速率、缓和反应条件、简化操作过程、减少副反应和 提高反应的选择性。相转移催化反应在理论研究及工业生产上均有很大的适用性，得到了人 基金项目：国家自然科学基金 (No.2090207