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毕 业 论 文（设计）
题 目：N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物的合成及其
活性测定 目录
摘要 1
Abstract 1
引言 1
1 材料与方法 5
1.1 试剂 5
1.2 仪器 5
1.3 供试植物种子 6
1.4 7种香豆素衍生物的合成 61.4.1 6种酰氯的合成 6
1.4.2 6-硝基香豆素的合成 6
1.4.3 6-氨基香豆素的合成 6
1.4.4 N-间氟苄基-6-氨基香豆素的合成 7
1.4.5 6种N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素的合成 8
1.4.6 N-三氟乙酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素的合成 8
1.5 生物活性测定 8
1.5.1 供试种子催芽 8
1.5.2 除草活性测定 8
2 结果与分析 9
2.1 目标化合物的合成 9
2.1.1 与间氟氯苄反应的缚酸剂的选择 9
2.1.2 目标化合物的结构解析 10
2.2 目标化合物的除草活性 12
3 讨论与小结 13
3.1 讨论 13
3.1.1 N-间氟苄基-6-氨基香豆素的合成 13
3.1.2 N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物与除草活性的构-效关系 14
3.2 小结 14
致谢 16
参考文献 17
附图 19
N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物的合成及其除草活性测定
摘要：本文以香豆素为起始原料，通过硝化合成6-硝基香豆素，后经锌粉与醋酸铵还原得6-氨基香豆素，再同间氟氯苄缩合制得N-间氟苄基-6-氨基香豆素，最后与酰氯或酸酐反应经酰化得到7种N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素。以小杯法测定了7种N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物对马唐和反枝苋的除草活性。结果表明：大部分目标化合物对马唐和反枝苋种子根、茎的生长具有较强的抑制作用。N-三氟乙酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素除草活性最强，100mg/L时对马唐根和茎的生长抑制率均可达到99%；其次是N-邻氯烟酰基-N-间氟苄基6-氨基香豆素，100mg/L下其对马唐及反枝苋种子根和茎的抑制率均大于80%，马唐较反枝苋对目标化合物更敏感。
关键词：N-间氟苄基-6-氨基香豆素；合成；除草活性
Synthesis and Herbicidal Activity of
N-m-Fluorobenzyl-6-Aminocoumarin Derivatives
Student majoring in Pharmaceutical Engineering Li Tingting
Tutor Hao Shuanghong
Abstract： kinds of derivatives of N-m-fluorobenzyl-6-aminocoumarin were synthesized and their herbicidal activity was determined in this paper. First, 6-nitrocoumarin was prepared from coumarin by nitrification. Then, 6-nitrocoumarin occurred reduction by zinc and ammonium acetate to give 6-aminocoumarin. Next, N-m-fluorobenzyl-6-aminocoumarin can be obtained through condensation of 6-aminocoumarin and 3-fluorobenzyl chloride. Final seven kinds of derivatives of N-acyl-N-m-fluorobenzyl-6-aminocoumarin were obtained by acylated with chloride or anhydride and N-m-fluorobenzyl-6-aminocoumarin. The herbicidal activity of seven kinds of target compounds against Amaranthus retroflexus and Digitaria sanguinalis. The results indicated that herbicidal activity of most of the target compounds were strong at tested concentrations, in which N-trifluoroacetyl-N-m-fluorobenzyl -6-aminocou
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