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第四节 有机合成
1.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
A.CH3—CH===CH—CHO
B.
C.HOCH2—CH2—CH===CH—CHO
D.
解析 A不能发生酯化、消去反应,B不能发生还原、加成反应,D不能发生消去反应。
答案 C
2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2===CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
解析 题干中强调的是最合理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。所以选D。
答案 D
3.由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应为( )
A.加成—消去—取代 B.消去—加成—取代
C.消去—取代—加成 D.取代—消去—加成
解析 通过解答这道题,有利于掌握卤代烃的水解和消去反应的性质,有利于利用这些性质解决实际问题。利用卤代烃的两个重要性质:(1)卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应,(2)卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应。即:2-溴丙烷丙烯1,2-二溴丙烷1,2-丙二醇。
答案 B
4.下列反应不能在有机分子中引入羟基的是( )
A.乙酸和乙醇的酯化反应
B.聚酯的水解反应
C.油脂的水解反应
D.烯烃与水的加成反应
解析 酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。
答案 A
5.现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂,请设计出由的正确合成路线。
解析 本题中需要保护原有官能团碳碳双键,在设计合成路线时,可以暂时使碳碳双键发生加成反应,等引入新的官能团后,再通过消去反应生成碳碳双键。
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