[青岛科技大学]有机化学2015年青岛科技大学研究生入学考试试卷.docVIP

2005年青岛科技大学研究生入学考试试卷 考 试 科 目：有 机 化 学 A卷共4页 一、完成下列反应式：（每空1.5分，共30分） 二、选择题（每小题1.5分，共15分） 下列化合物沸点最高的是： A. 正丙醇 B. 丙酮 C. 丙酸 D. 正丁烷 2. 四种化合物 a. CH3CH2CH2COOH；b. CH3CH2CH(Cl)COOH； c. CH3CH(Cl)CH2COOH；d. CH2(Cl)CH2CH2COOH的酸性递减的顺序: A. b＞c＞d＞a B. a＞d＞b＞c C. a＞c＞b＞d D. d＞a＞c＞b 3. 三种化合物（1）CH3CH2CH2CH2Cl，（2）CH3CH2CH(CH3)Cl，（3）(CH3)3CCl进行SN1反应速度递减的顺序是： A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（1）＞（3） C. （3）＞（2）＞（1） D..（3）＞（1）＞（2） 4、下列化合物进行亲电取代反应的活性由强到弱的顺序是： A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞c＞b C. a＞c＞b＞d D. d＞a＞c＞b 5、下列化合物脱去HBr由易到难的顺序是： A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞c＞b C. c＞b＞a＞d D. d＞a＞c＞b 6、下列化合物无芳香性的是： 7、下列四种正碳离子稳定性递减的顺序为： A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞b＞c C. d＞c＞b＞a D. d＞a＞c＞b 8、下列化合物的碱性递减的顺序是： A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞b＞c C. d＞c＞b＞a D. d＞a＞c＞b 9. 含有两个不同的手性碳原子的A—B型化合物有几种旋光异构体： A. 2种； B. 3种； C. 4种；D. 5种 10．下列负离子亲核能力为： 五、推断题：（每小题5分，共15分） 化合物A、B、C、D的分子式均为C10H14，它们均具有芳香性。A不能被氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B具有手性；C也可氧化为苯甲酸，但C无手性，C的一氯代物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代物中也有两个具有手性，分别为G和H。试推测A、B、C、D、E、F、G、H的结构。 化合物A（C9H16）经催化加氢生成化合物B（C9H18）；A经臭氧氧化并在锌粉存在下水解，得到产物C（C9H16O2），C与托伦斯试剂反应生成D（C9H16O3），在氢氧化钠溶液中用碘处理D，生成碘仿和化合物E（C8H14O4），E受热脱羧脱水后得到4-甲基环己酮。试推测A、B、C、D和E的结构，并写出有关的反应方程式。 化合物A的分子式为C10H12O2，其IR和NMR数据如下，试推测A的结构并标明NMR数据中各吸收峰的归属。 IR： 3010 cm-1 ，2900 cm-1 ，1735cm-1 ，1600 cm-1 ，1500cm-1 NMR：1.3（三重峰，3H），2.4（四重峰，2H），5.1（单峰，2H），7.3（单峰，5H） 六、合成题：（用指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。每小题8分，共40分） 用环戊二烯和不多于四个碳的化合物合成： 1 A卷第 3 页 共4页