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第三章 维生素 有机化合物，与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同 不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同 需求量少 机体内不能自行合成，必需由食物获取 机体中酶的组成部分，参与机体各种代谢 根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生素 结构特点：有3个手性碳，8个光学异构体，以D （+）- 型活性最高。 作业 1、名词解释：维生素 2、维生素按溶解度如何分类？各有哪些代表？ 3、维生素A的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构中那些部分有关？ 4、维生素C的结构、理化性质、药理作用。 5、为什么常晒太阳可预防维生素D缺乏症？ L-(+)-抗坏血酸 D-(-)-抗坏血酸 D-(-)-异抗坏血酸 L-(+)-异抗坏血酸 Vitamin C 的光学异构体 性质： ① 含有连二烯醇结构，显酸性。 C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓NaOH溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。 ② 氧化性和还原性。 ③ 水解反应。 防变色措施： 密闭避光贮存； 使用二氧化碳饱和注射水，pH值控制在5.0-6.0之间； 加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。 临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。 也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。 也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。 应用： 2、维生素B 包括： 维生素Ｂ１、维生素Ｂ2、维生素Ｂ6、维生素Ｂ12、 烟酸、烟酰胺、叶酸、生物素（维生素H）等。 生物素（Biotin） 来源： 存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存 在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水 果中。 结构： 性质： ① 固体对空气和温度都稳定。 ② 水溶液显酸性，易于霉菌生长。 ③ 还原性，可使溴水褪色。 应用： 动物饲料成分。 可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血 等症。 * * 维生素定义： 维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微 量营养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节， 人体自己不能合成或合成量很少，必须由食物中供给。 概 述 要点： 第一节 脂溶性维生素 脂溶性维生素易溶于大多数有机溶剂而不溶于水，它们在 食物中是与脂类共存，并随脂类物质一同被吸收，可贮存于脂 肪组织和肝脏中。 当脂类吸收不良时，脂溶性维生素吸收随之减少，引起维 生素缺乏；由于脂溶性维生素排泄比较慢，易在体内积蓄，故 摄取过多会引起中毒。 维生素Ａ VitaminA 维生素Ｄ VitaminD 维生素Ｅ VitaminE 1、维生素A 来源： 蛋黄、动物肝脏、胡萝卜 分类： VA1：视黄醇。咸水鱼肝脏，活性高 VA2：去氢视黄醇。淡水鱼肝脏，活性低 维生素Ａ一般指维生素Ａ1，占体内维生素Ａ总量的95％；维生 素Ａ2，其生物活性仅为维生素Ａ1的30％～40％。 β-胡萝卜素（VA原） 性质： ① 含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或酸，活性↓。 环氧化合物 侧链环氧化合物 呋喃型氧化物 防氧化措施： 贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加稳定剂如：对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基对苯甲酸（BHT）。 存在于天然食物中的维生素Ａ稳定。这可能与极易被氧化的维生素Ｅ同时存在有关。 脱水维生素Ａ ② 含有烯丙型醇结构，在H+下，发生脱水反应，生成 脱水或去氢VA，活性↓，其生物活性只有维生素Ａ的 0.4％。 ③ 可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。 ④可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分析的依据 。 ⑤醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素A醋酸酯） 体内代谢： 维生素Ａ在体内被氧化成维生素Ａ醛（视黄醛），视黄醛是构 成视觉细胞的感光物质，参与视紫质的合成。维生素Ａ醛可进 一步氧化生成维生素Ａ酸（视黄酸），维生素Ａ酸为维生素Ａ 的又一个活性代谢物，在防癌和抗癌方面有较好的作用。 维生素Ａ醛 维生素Ａ酸 构效关系： 应用： 抗干眼症 VA缺乏症 2、维生素D 来源： 肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、植物 油与酵母中的麦角甾醇。 分类： 天然VD有10余种结构相似，为甾醇的开环结构。 VD2：麦角骨化醇 VD3：胆骨化醇 体内代谢： Vitamin D3的代谢途径 应用： 偻病 骨软化症 老年骨质疏松症 3、维生素E 存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中含量高，鱼油、大豆油中也含有。 来源： 分类： 维生素E：生育酚，αβγδ。 生育三烯酚：αβγδ。 α-生育酚结构 结构特点：苯并二氢呋喃的结构。 有3个手性碳。 * * * 应