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2017-08-18 发布于境外
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第一章紫外光谱法 (Ultraviolet –Visible Spectroscopy) 第二节各类有机化合物的紫外光谱一．含有n电子的饱和化合物二．含有π电子的化合物（非共轭）三. 共轭烯烃及其衍生物四. α、β——不饱和羰基化合物五. 芳香族化合物紫外光谱一．含有n电子的饱和化合物含有－OH、－NH2、－SH、－Cl、－ Br、－I基团的化合物将产生n→σ*跃迁。较小半径的杂原子（O、N）：在远紫外区; 如CH3OH 183nm。较大半径的杂原子（S、I）：在近紫外区，如CH3CH2SH 224nm，C4H9I 257nm 。二．含有π电子的化合物（非共轭） 1．分子中只含有单个或多个孤立的Л键 (1)直链烯烃：例：1-己烯 170nm(10000) 1、5- 己二烯 185nm （20000 ） (2)脂环烯烃：例：环己烯 190nm （7250 ）脂环烯烃双键上联环越多，λ 红移 max 值越大。 CO Me 2 λ 193nm(10700) λ 206nm(11200) max max 2. 分子中含有发色基C=O、N=N等双键时: 例如饱和醛、酮的Л→Л*跃迁在190nm左右；n→Л*所产生的R带，一般在270-300nm 。极性溶剂可以使R带产生蓝移。R带特征是吸收强度弱，εmax100。丙酮 λ 279nm （环己烷）； max λ 264.5nm （水）； max 三. 共轭烯烃及其衍生物当分子中存在有Л→Л共轭结构时，能发生较强的Л→Л*吸收带，称为K带。例如苯乙烯、苯乙酮等。 K带的特征是ε 10000 ，是一强吸 max 收带。例如丁二烯[1，3]的分子轨道图： LUMO HOMO 共轭二烯类化合物计算数据表(Woodard-Fieser规则Ⅰ) 母体基本值开链共轭二烯 217 异环共轭二烯 214(六), 228(五、七) 同环共轭二烯 253(六), 241(五、七) 增加值(每1个) 扩展共轭双键 30 环外双键 5 双键C上取代基 -R, -Cl, -Br 5 -OR 6 -SR 30