有机化学课件(徐寿昌)2.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * (1) 石油(分馏产物); (2) 天然气 干天然气--甲烷86%~99%(体积) 湿天然气--甲烷60%~70%,还含有一定的乙烷, 丙烷,丁烷等气体. (3) 油田气--低级烷烃,如甲烷,乙烷,丙烷,丁烷和戊烷等; (4) 煤层气,沼气--甲烷等; (5) 甲烷冰. §2-9 烷烃的天然来源 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * (3)纽曼投影式 重叠式构象 交叉式构象 重叠式构象 　 交叉式构象 (2)锯架透视式 为了便于观察和应用，常用透视式和纽曼式（Newman)投影式表示其构象。 根据纽曼投影式写出其结构式 重叠式、交叉式构象比较： 交叉式构象因两个碳原子上的氢原子距离最大，其排斥力较小，分子内能最低，因而较稳定，为优势构象。 乙烷分子各种构象的能量曲线 12.6kJ/mol 重叠式 重叠式 交叉式 交叉式 交叉式 二.丁烷的构象 丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化 §2-5 烷烃的物理性质 2.沸点（ｂ.ｐ.） ①与范德华引力有关: 相对分子量增加，分子间的范德华引力增 加，导致沸点升高。 　　 1.聚集状态：C1～C4（g） C5～C17 （ｌ） 　　　　　　＞C17　（ｓ） ②支链增加影响沸点：降低接触面从而减低分子间引力。 ■同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，则沸点越低。 例如： 正丁烷　　ｂ.ｐ.　- 0.5℃ 异丁烷　　ｂ.ｐ.　- 11.7℃ 正戊烷　　ｂ.ｐ.　36.1℃ 异戊烷　　ｂ.ｐ.　27.9℃ 新戊烷　　ｂ.ｐ.　9.5℃ a 基本上随分子量的增加而增加。（奇数和偶数碳） b 分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔 点也越高。 　（因为晶体分子间的作用力不仅取决于分子的大小，也取决于他们在晶格中的排列。） 3.熔点（ｍ.ｐ.） 例如： 正戊烷　　m.ｐ.　 -129.8 ℃ 异戊烷　　m.ｐ.　 -159.9 ℃ 新戊烷　　m.ｐ.　 -16.8 ℃ 4. 相对密度: 　　随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左右. （ 作用力随着分子质量的增加而增加，使分子间的距离相对地减少的缘故。） 5.溶解度：结构相似者相溶 　　当溶剂分子之间的吸引力和溶质分子之间，以及溶剂分子与溶质分子之间的相互吸引力相近时，溶解容易进行。 (P39) 5.不要查表将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 （1）2,3-二甲基戊烷 （2）正庚烷 （3） 2-甲基庚烷 （4）正戊烷 （5） 2-甲基己烷 答: (3)＞(2)＞(5)＞(1)＞(4) §2-6 烷烃的化学性质 　　烷烃分子中原子间都是σ 键结合的,不易断裂，故其化学性质非常稳定，是一类不活泼的有机化合物。 　　在一般条件下，烷烃与强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱等都不起反应. 　　但在一定条件下，例如高温、高压、光照或催化剂影响下，也能发生一些化学反应。 　　烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热，这是汽油、柴油作为内燃机燃料的基本变化和根据。例如： CH4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O ??= -881kJ/mol CH3CH3 + 7O2 ? 4CO2 + 6H2O ??= -1538kJ/mol 1. 氧化反应（热裂解） 条件:催化剂KMnO4,MnO2或脂肪酸锰盐，120℃,1.5~3MPa 其中C10~C20的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂. 2. 异构化反应 定义：由一个化合物转变为其异构体的反应。 　工业上将直链烷烃异构化为支链烷烃可提高汽油质量。 3. 裂化反应 裂化——在高温下使烷烃分子发生裂解的过程。 　 碳原子数越多，裂化产物越复杂，是烷烃分子中的C-C键和C-H键的断裂形成复杂的混合物，有较低级的烷烃，也有烯烃和氢。 热裂化反应——通常在5MPa及500～600℃下进行的裂化反应 催化裂化——在催化剂存在下的裂化。催化裂化一般在450～ 500 ℃ ,常压下进行