电子效应和空间效应的教与学.pdfVIP

年 月 长 治 学 院 学 报 2007 4 Apr.,2007 第 卷 第 期 24 2 JournalofChangzhiUniversity Vol.24,No.2 电子效应和空间效应的教与学 张淑萍 (长治学院生化系,山西长治 ) 046011 摘 要:诱导效应、共轭效应和超共轭效应总称为电子效应,它是有机物结构和性质的重要的理论依据。该文简单地分 析了电子效应,并列举电子效应的一些应用。 关键词:电子效应;空间效应 中图分类号: 文献标识码: 文章编号: ( ) O621 A 1673-2014200702-0063-04 有机化学的初学者对数量具大、种类繁多的有 包括有机化合物的物理性质、反应活性、中间体稳定 机化合物以及复杂多样的化学反应而不知所措。在 性、酸碱性、对亲电、亲核和自由基等类型反应取向 有机化学教学中,同学经常向老师提的问题是:如何 的影响,以及反应速率、平衡、位置及产物等的影响。 才能学好有机化学?我总会提请同学注意掌握电子 一般来讲,有机化合物官能团的共性较清楚明了,规 效应。 律性强,易于掌握,难点在于分子中不同的取代基对 1 电子效应和空间效应及其重要作用 官能团影响所反映出的众多差异性和特殊性。因此, 电子效应是分子中某些原子或基团所引起的诱 可采用这样的程序学习各系列化合物:在掌握官能 导效应、共轭效应和超共轭效应的总称。多原子分子 团一般特性的基础上,利用电子效应搞清各化合物 中一个键产生的极性将影响到分子的其余部分,电 的电子云密度分布特征,并结合空间效应综合分析 子的转移可以按静电诱导方式沿分子链传递,也可 其对官能团性质的影响及其影响的大小,以把握不 以在共轭体系中由轨道离域或电子离域产生,前者 同化合物的差异性。在空间效应起主导作用时,应注 3 称为诱导效应,后者称为共轭效应。 杂化碳原子 意加强分析。经过这样的分析类比,数量众多的有机 sp 上的 键与 轨道或 轨道的共轭统称为 化合物概貌就迅速地呈现出来,其千差万别的物理、 C-H σ π p 超共轭效应。空间效应在有机化学中相当普遍,当分 化学性质也被有机联系在一起不必死记硬背而易于 子内的原子或基团处于范德华半径不许可的范围时 学习掌握了。 产生的排斥作用,或两个分子相互接近时由于基团 2 应用分析 之间的非键作用所引起的化学效应,都是空间效应 下面通过一些实例,从多个不同的侧面概略地 的具体表现。 说明电子效应和空间效应在整个有机化学学科体系 有机化合物的性质主要取决于所含的官能团 中的重要影响 , ,以展示电子效应在有机化学学习中 但电子效应会使官能团的性质发生很大变化。例如: 的重要性。 烯烃与 可进行亲电加成反应,但不同结构的烯 物理性质 Br 2.1 2 烃与Br的加成反应速率不同,甚至可以相差很远。 2.1.1 偶极矩 CH=CH偶极矩为零,但RCH=CH 2 2 2 2 在极端情况下,电子效应甚至能完全改变原有官能 偶极矩 为