3个环境友好的微型有机化学实验初探.pdfVIP

广西师范大学学报 OFGUANGXINORMAL 微型化学实验专辑 JOURNAL UNIVERSITY 2000年6月 3个环境友好的微型有机化学实验初探 麦禄根魏琦■嗣霞羹勇华 (华东师范大学化学系．上海200062) 摘 要：本文报道了3个新的环境友好实验：承中的类格氏有机反应——方便地音成了不饱和芳香醇； 5； Pechamann反应——橐三步反应于一体，并采用了易于处理且不污染环境的圆体酸催化剂大孔树脂一1 p[nacol重摊匣应勋l是将80年代后期发展起来的徽被辐射技术引入微型有机化学反应中，是对有机化学实验 微型化路径的一种大胆尝试． 关■词：类棒氏反应；Pechamanr-反应‘微波辐射I环境友好j太孔树脂 微型有机化学实验是近20年来发展很快的一种化学实验的新方法，其试剂用量比对应的常规实验 节约90“以上，节约原料，经济省钱；同时，反应时间相对缩短，特别是在采用微渡技术I}f后，反应时间 可以从原来的十几小时缩短至几分钟；再次，由于试剂量少，仪器简单，使得操作更为安全．更重要的是， 该技术对于预防化学污染，刨造环保效益具有重要意义，符合当代“绿色化学”的要求．多年来·我们将微 型有机化学实验应用于有机化学的实验教学，取得了良好的教学效果．实践证明，微型有机化学实验在 激发学生学习化学的兴趣，强化动手能力的训练，培养剖新思维，树立环保观念上，有着独特的功效． 1 1-苯基一3一丁烯一1一醇的合成 1．1实验原理 格氏反应是一类常见的在反应过程中形成新的碳一碳键的反应，它的应用范围相当广泛．但由于其 反应条件严格，需在无水、无氧条件下进行，因此操作很不方便．近来人们发展了一种用锌代替镁，在水 存在下，用恬泼的烯丙基卣与醛反应，制备不饱和芳香醇的方法．此法被称为类格氏反应，具有原料易 得、操作方便、锌粉无须恬化、反应时间短、副反应少、产率高等优点． 本实验中，用烯丙基溴、苯甲醛及锌粉在饱和的氯化铵水溶液和THF的混合溶剂中进行反应，得 到1一苯基一3一丁烯一1一酵．可能的反应机理为包含初始电子的锌的电子向烯丙基溴分子转移·并在表面被 吸附形成阴离子，然后去攻击周围的苯甲醛分子，进行亲核加成反应． 叭X手 ＆∑]二≮ M R M+ 声 旷i 掣 反应式为 o oH 扒旷扑赢斋∥ 1．2步骤 mLTHV和 mL圆底烧瓶或大试管中加人1 在装有o．16 mI。氯化铵饱和溶液的10 g锌粉和2 0．21mL苯甲醛。加入搅拌子，开动磁力搅拌器，进行快速搅拌．加^0．21mL烯丙基漠，反应立即发 生，锌粉逐渐消失，变为白色絮状物．混合物搅拌o．5 h．加入5mL乙醚，充分搅拌后，滤去固体杂质，并 用2mL乙醚洗涤固体，并入滤液．滤液置于离心试管中静置分层，用毛细滴管进行分层操作，水层用 3mL乙醚萃取，合并有机层，转入10 mL圜底烧瓶中，加人无水Mgso．干燥．滤去干燥剂，减压浓缩滤 液，得到淡黄色油状液体240 mg，即为产品1一苯基一3一丁烯一1一醇，产率约70％～85％． 1．3结果与讨论 1．3．1光谱表征 产品用红外光谱及棱磁共振表征，结果分别为IR(cm。)