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考研有机化学复习课件07【荐】.pdf
第七章 卤代烃
【教学目的】
使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系，掌握卤代烃的物理化学
性质，并能熟悉亲核取代反应机理，以及卤代烯烃和卤代芳烃的性质。
【教学重点】
卤代烃的化学性质；卤代烃的亲核取代反应机理
【教学难点】
亲核取代反应机理
一、分类与命名
按与卤素相连碳原
1.分类
子不同：
卤代烃：烃分子中的氢被卤素取代的产物。
按烃基种类不同：
不饱和卤代烃
按卤原子数目不
脂肪卤代烃
同：
卤代烃 饱和卤代烃
芳香卤代烃
2.命名：卤代烃在命名时，一般按 IUPAC 系统命名法进行命名，把
卤原子当作取代基，其他步骤同前面几章所讲。例如：
OH
F Cl
CH3 CH CH2 CH CH3 F C C Br
1 2 3 4 5 1 2
Br Br F H
Cl
对氯苯酚 2-甲基-4-溴戊烷 1，1，1-三氟-2-氯-2-溴乙烷
伯仲叔卤代烷：根据与卤原子相连的碳原子不同分为伯仲叔卤带烷。
例如：
H CH3
3
H C C CH H C CH CH Cl H C C Cl
3 3 3 2 2 3
1 2 3 1 2 3 1 2
Cl CH3
伯氯代烷 仲氯代烷 叔氯代烷
1
有些卤代烃常用俗名例如：
CH3
CHCl3
氯化苄 氯仿
二、卤代烃的性质
㈠ 物理性质
多为液体，少数为气体，不溶于水，是好的有机溶剂。
一卤代烷的密度小于 1，多卤代烷的密度大于 1，
一卤代烷的碳数越多，密度越小。
碳数相同：按氯代烷、溴代烷、碘代烷的次序密度升高，熔沸点升高。
碳数相同，卤素种类相同：按一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃的次序，
密度升高；熔沸点升高。
C – X 键易断裂，
㈡ 化学性质
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