916-有机化学（专）.doc

916-有机化学（专） 一、考试目的 《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。《有机化学》考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的和综合能力，以利选拔具有发展潜力的优秀人才入学测试考生对的基本的。1. 有机化学概述 1）有机化合物的特点 2）结构理论、共价键的参数及断裂方式、酸碱理论 3）光谱法测定有机化合物的结构 4）各类化合物的命名 2. 烷烃 1）同系列、同分异构现象、结构和构象 2）化学性质（卤代反应和卤代反应机理） 3. 环烷烃 1）同分异构、稳定性、结构和构象（环己烷的构象） 2）化学性质（卤代反应、加成反应） 4. 立体化学基础 1）对映异构 分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法，外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念，构象异构和构型异构。 2）对映异构的合成及化学 手性中心的产生，外消旋体的拆分及烷烃卤代反应的立体化学。 5. 烯烃 1）同分异构及构型的表示 2）化学性质 催化加氢、亲电加成（加X2 、HX、H2SO4、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应）、硼氢化反应、氧化反应。 3）制备 6. 炔烃和二烯烃 1）炔烃 结构和性质（炔氢的反应、碳碳三键的反应） 2）共轭二烯烃 结构和性质（亲电加成） 3）共轭效应 7. 芳香烃 1）结构与化学性质 取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应（取代、氧化反应），加成反应。 2）取代苯的亲电取代反应定位规律 3）多环芳烃和非苯芳烃 萘的结构和化学性质，休克尔规则。 8. 卤代烃 1）分类和结构 2）化学性质 亲核取代、消除反应；还原反应；有机金属化合物的形成。 3）亲核取代、消除反应的机理及影响因素 4）乙烯型和烯丙型卤代烃 9. 醇、酚和醚 1）醇 结构、制备与化学性质 与金属反应（Na、K、Mg），卤代烃的生成，无机含氧酸酯的生成，脱水反应，氧化与脱氢，二元醇的性质。 2）酚 结构、制备与化学性质 ① 酚羟基的反应 酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克莱森重排。 ② 苯环上的取代反应 卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆-悌曼反应。 ③ 氧化反应 3）醚 ① 醚的结构、制备与化学性质 ② 环氧化物的性质及开环机理 4）硫醇和硫醚 10. 醛和酮 1）醛和酮的结构、制备与化学性质 ① 亲核加成反应（与含碳、含硫、含氧、含氮亲核试剂的加成） ② α-活泼氢的反应（羟醛缩合反应、卤代与卤仿反应） ③ 氧化与还原反应 ④ 其它反应（魏悌希反应、安息香缩合、达参反应、醛的聚合） 2）α,β-不饱和醛、酮的结构与性质 3）醌 11. 羧酸和取代羧酸 1）羧酸 ① 结构和酸性 ② 化学性质（成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α-氢的反应、脱羧与二元酸的热解反应）与酯化反应的机理 ③ 制备（氧化法、腈水解法、格氏试剂法） 2）取代羧酸 卤代酸、羟基酸 12. 羧酸衍生物 1）结构及化学性质（水解、醇解和氨解，与有机金属化合物的反应，还原反应，酰胺的特性） 2）羧酸衍生物的制备 3）碳酸衍生物和原酸衍生物 13. 碳负离子的反应 1）缩合反应（羟醛缩合型反应、酯缩合反应） 2）β-14. 有机含氮化合物1）硝基化合物2）3）季铵盐和季铵碱4）芳香重氮盐5）15. 杂环化合物 1）2） ① 吡咯、呋喃、噻吩的结构与性质 ② 含两个杂原子的五元杂环 16. 糖类 1）2）17. 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 α-氨基酸的结构、性质及多肽的结构 18. 萜类和甾族化合物 1）2）19. 周环反应 电环化反应、环加成反应