《有机化学》(第四版)期末复习(下).pptVIP

考试时间：6月25日上午 多官能团化合物的命名，参照p197表 七、合成（20%） 八、推测结构（20%） * 答疑时间： 6月24日上、下午 （8:00-16:00）答疑地点：存中楼515, 505 一、命名（10%） 每一章的命名示例要掌握 复习第十章~十五章、十七章、十九章和二十章 羧酸衍生物的不同命名，季铵盐、碱的命名，重氮 化合物，杂环化合物的命名。 环状基团一般作为取代基来处理： 一些俗名和缩写： D-葡萄糖，糠醛，烟酸，水杨酸，肉桂酸，乳酸， DMF，DMSO，TNT，THF，马来酐 熟练掌握重要的反应与人名反应，反应条件， 特点和产物，习惯串联反应。 二、完成反应式（20%） 第十章： Williamson醚合成法 ，醚键的断裂 ， 环氧乙烷衍生物的开环反应（酸、碱条件下）， Claisen 重排。 第十一章： 重点，亲核加成的反应 Wittig反应 ，Reformatsky反应， 碘仿反应，羟醛缩合反应， Perkin反应 ， Mannich反应 ，银镜反应（ Tollen试剂）， （ Fehling试剂）反应，黄鸣龙反应， Clemmensen还原， Cannizzaro 反应。 第十二章：二元酸的受热反应， Hell-Volhard- Zelinsky反应，羟基酸的制法和受热脱水反应，羧酸 的两种制法： Grignard试剂与CO2作用； 第十三章： 亲核取代（加成-消除）反应 酰胺的Hofmann降解反应 ，羧酸衍生物与Grignard试剂的反应。 ( 1o) 第十四章：全要！（除小字外） 第十五章：胺的酰基化反应，磺酰化反应（Hinsberg ）反应， Gabriel合成法，季铵碱受热的Hofmann消除反应 ，重氮盐的反应及其在合成中的应用。 第十七章：芳香性，糠醛的反应，喹啉及其衍生物的Skraup合成法，喹啉的反应。五员杂环的亲电取代反应，六员杂环的亲核取代反应。 第十九章：糖的氧化反应和成脎反应 第二十章：氨基酸的Gabriel合成法，氨基酸的等电点，氨基酸与水合茚三酮的显色反应。 三、各种性质的比较 1、酸性 ? 大多无机酸 羧酸 H2CO3 苯酚 ROH pKa（甲酸3.75） 4.7-5 6.37 9.9 16-19 羧酸溶于NaHCO3, Na2CO3, 苯酚不溶 pKa 烯醇式含量(% )： pKa 20 25 0 1.5×10-4 烯醇式含量(% )： 9 11 13 76.0 7.5 0.1 2、烯醇式含量 碱性强弱顺序： R4N+OH- 脂肪胺 NH3 芳香胺 酰胺 酰亚胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10 中性 弱酸性 3、碱性 4、氢键 （沸点高低，水中溶解度） RCONH2 RCOOH RCOCl, RCOOCOR, RCOOR 羧酸 醇 醛 醚 烷烃 沸点： 5、反应活性 亲核加成的反应活性： 亲电取代的反应活性： 6、芳香性 四、反应机理 醛、酮的亲核加成机理，醛、酮的羟醛缩合机理， 羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）机理，酯的Claisen缩合机理，酯的水解机理，酰胺的Hofmann降解机理，碘仿反应机理，缩醛（酮）的生成机理，偶合反应机理，Perkin反应机理, Cannizzaro 反应机理。 五、鉴定与分离 (白) 无色 银镜 蓝绿色 红色 用Fehling试剂氧化生成红色的氧化亚铜 （只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛） （白色结晶） （黄色） （白色） 蓝紫色 六、光谱 IR： 1H NMR: 增加一个碳原子： 增加两个碳原子： 官能团的保护： 减少一个碳原子： Hofmann降解反应 成环反应，一般按形成6员环，5员环次序成环，其他成环反应不容易进行。 熟悉重要的反应式，熟悉经典的鉴定方法， 结合光谱数据，推导出结构式。 谢谢！ 陈文聪，雷庆瑜，韦其真， 何青 谢谢大家！ 再见！ *