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浓硫酸不能干燥气态烯烃 ——兼评一道高考模拟题 皖智教育 胡征善 乙烯通入冷中，首先质子加到一个双键碳原子上，生成碳正离子中间体，然后硫酸氢负离子与之结合，生成： CH2＝CH2+HOSO2OH→CH3－CH2OSO2OH 因为硫酸拥有两个活泼氢原子，所以在一定条件下可与两分子乙烯进行加成，生成中性： CH2＝CH2+HOSO2OH+CH2＝CH2→CH3CH2OSO2OCH2CH3 2013年北京市朝阳区高考化学一模试卷实验室制乙烯时，产生的气体能使Br2的四氯化碳溶液褪色，甲、乙同学用下列实验验证气密性已检验，部分夹持装置略 实验操作和现象： 操作 现象 点燃酒精灯，加热至170 Ⅰ：A中烧瓶内液体渐渐变黑：B内气泡连续冒出，溶液逐渐褪色 实验完毕，清洗烧瓶 ：A中烧瓶内附着少量黑色颗粒状物，有刺激性气味逸出 （1）烧瓶内产生乙烯的化学方程式是（2）溶液渐渐变黑，说明浓硫酸具有性3）分析使B中溶液褪色的物质，甲认为是C2H4，乙认为不能排除SO2的作用根据甲的观点，使B中溶液褪色反应的化学方程式是乙根据现象认为产生了SO2，在B中与SO2反应使溶液褪色的物质是为证实各自观点，甲、乙重新实验，设计与现象如下： 设计 现象 甲 在A、B间增加一个装有某种试剂的洗气瓶 Br2的CCl4溶液褪色 乙 与A连接的装置如下： a．根据甲的设计，洗气瓶中盛放的试剂是b．根据乙的设计，C中盛放的试剂是c．能说明确实是SO2使E中溶液褪色的实验是d．乙为进一步验证其观点，取少量D中溶液，加入几滴BaCl2溶液，振荡，产生大量白色沉淀，浅红棕色消失，发生反应的离子方程式是浅红棕色消失取少量D中溶液，加入几滴BaCl2溶液SO42—，所以“振荡，产生大量白色沉淀，浅红棕色消失（4）上述实验得到的结论是【答案】（1） （2）脱水性 （3）①CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br ②H2O、Br2 ③a.NaOH溶液 b.浓硫酸 c.加热已经褪色的品红溶液，若红色恢复，证明是SO2使品红溶液褪色而不是Br2 d.SO2+2H2O+Br2═4H++2Br—+SO42—、SO42—+Ba2+═BaSO4↓或SO2+2H2O+Br2+Ba2+═4H++2Br—+BaSO4↓ （4）乙烯能使Br2的四氯化碳溶液褪色，干燥的SO2不能使Br2的四氯化碳溶液褪色 【评析】本题用浓硫酸来干燥乙烯有违有机反应事实，此外干燥的乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色也是值得研究的。有人进行了如下实验： 干燥纯净的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，很难有褪色现象的发生。 经查阅有关有机化学资料得知：乙烯和溴的反应实质为离子型的亲电加成反应，乙烯的双键受极性分子的诱导活性增强。溴和乙烯的加成反应，如果没有极性物质的影响，反应很难进行。把干燥的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，不易起反应。但加入水等极性试剂，反应立即开始。 【对比实验】 中学课本中(如人教版《有机化学基础》)用NaOH溶液吸收SO2，逸出的乙烯中含有水蒸气，有利于溴的四氯化碳溶液褪色。 1