Dqbrosa青岛科技大学2007有机化学考研真题.docVIP

Time will pierce the surface or youth, will be on the beauty of the ditch dug a shallow groove ; Jane will eat rare!A born beauty, anything to escape his sickle sweep .-- Shakespeare 青 岛 科 技 大 学 年士研究生试试﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡ 2. 以下化合物消除反应速度最快的是（ ? ），最慢的是（ ? ）。 3. 下列化合物哪些能发生银镜反应？ 4. 以下化合物中羰基在红外光谱图上伸缩振动频率大小次序为： a. 丁酮 b. 丙酸甲酯 c. 丙酰氯 d. 丙酰胺 5. 下列化合物与HBr加成反应活性顺序为： a. 1,3-丁二烯 b. 2-丁烯 c. 2-氯-1-丁烯 d. 2-丁炔 6. 下列化合物碳正离子按稳定性大小排序为： 第 1 页（共 5 页） 7. 下列化合物中有芳香性的是（ ? ）和（ ? ）。 8. 下列化合物为非手性分子的是（ ? ）。 9. 下列化合物能进行重氮化是（ ? ）。 10. 分离下列两种物质的方法是（ ? ）。 a. 水蒸气蒸馏 b. 重结晶 c. 萃取 d. 升华 二. 完成反应式（30分） 第 2 页（共 5 页） 三. 写出下列反应机理（30分） 第 3 页（共 5 页） 四. 完成下列合成（30分） 五. 利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（40分） 旋光性化合物A（C8H12）,经催化加氢得到非手性分子B（C8H18）； A不能与Ag(NH3)2+反应生成沉淀；A在Lindlar催化剂下加氢得到非手性分子C (C8H14)。 推测A、B、C的结构，并给予命名。 ② 如果A与Na/液NH3反应，所得产物是否有旋光性？ 2. 化合物A、B、C均为分子式为C5H10的烯烃。加氢后均生成2-甲基丁烷。A和B水合后得到叔醇，而B和C硼氢化氧化水解后得到伯醇，推测A、B、C的结构。 第 4 页（共 5 页） 3. 化合物A和B，分子式均为C10H12O, 在红外光谱中1720cm-1处均有强吸收峰。1HNMR中，A的δ为7.2（5H, 多峰），3.6（2H, 单峰），2.3（2H，四重峰），1.0（3H，三重峰）；B的δ为7.1(5H, 多峰), 2.7（2H，三重峰）,2.6（2H，三重峰）,1.9（3H, 单峰）。推测A和B的结构。 4. 分子式为C8H14O的化合物A，可使溴水很快褪色，也可与苯肼反应。A氧化后得到丙酮和化合物B。B与次碘酸钠作用生成碘仿与丁二酸，推测A、B的结构式。 第 5 页（共 5 页）