有关萘加氢合成四氢萘和十氢萘的可行性报告(13页).docVIP

有关萘加氢生成四氢萘十氢萘的研究报告 一、萘的物理化学性质： 萘 ： 分子式C10H8 结构 所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。 物理性质 密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K） 恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。 　　不溶于水，溶于乙醇和乙醚等 易挥发，易升华 溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。 分子结构 　　两个相连的苯环 化学性质 （1）萘的氧化 　　温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。 　　 （2）萘的还原 　　 （3 萘的加成 　　 （4）萘的亲电取代反应 　　萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强 从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。 　 一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。 但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物 。 一种有机化合物,分子式C10H8,白色,易挥发并有特殊气味的晶体.从炼焦的副产品煤焦油中大量生产,而用于合成染料、树脂等。通常的卫生球就是用萘制成的。 二、 四氢萘和十氢萘的物理化学性质： 四氢萘：1,2,3,4-四氢萘；又叫萘满；四氢化萘；1,2,3,4-四氢化萘；1,2,3,4-四氢樟脑； 分子式：C10H12； 分子量：132.20； 结构式： 四氢萘的结构图 四氢萘（又叫四氢化萘、萘满），是一种脂环族芳香烃。它是具有萘气味的无色液体。是萘的一种重要衍生产品。 四氢萘是以萘为原料，经催化加氢生成。 四氢萘不溶于水，与所有常用溶剂可混溶。是理想的高沸点溶剂，可广泛应用于油漆、涂料、油墨（用作油漆涂料油墨的溶剂）、硬质合金（用作硬质合金成型剂）、医药、造纸等工业领域，已被国内多种行业长期使用。 四氢萘主要用作生产四氢萘酮，还用作油脂、蜡、树脂和油漆的溶剂，并可与苯和乙醇配成混合物作为内燃机的燃料，也作为上光剂和涂料中松节油的代用品。 十氢萘： 十氢萘，又称作萘烷， 分子式：C10H18 ，分子量：138.25。十氢萘对皮肤粘膜有刺激性，有麻醉作用。吸入后可引起呼吸道刺激、头痛、头晕。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。 主要成分： 纯品 外观与性状： 无色液体，有芳香气味。 熔点(℃)： -43.3(顺) 沸点(℃)： 194.6(顺) 相对密度(水=1)： 0.89(顺) 相对蒸气密度(空气=1)： 4.76 饱和蒸气压(kPa)： 0.13(22.5℃) 燃烧热(kJ/mol)： 6280.5 闪点(℃)： 54 引燃温度(℃)： 255 爆炸上限%(V/V)： 5.4(100℃) 爆炸下限%(V/V)： 0.7(100℃) 溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。 主要用途： 用作油、脂、树脂、橡胶等的溶剂和除漆剂，润滑剂。 三、 萘的饱和加氢反应条件： 萘在加热加压氢气及催化剂的作用下生成四氢萘和十氢萘 生成四氢萘的反应条件：加热、加压、合适的氢气量和催化剂Pd-c或Na-Hg和C2H5OH的作用下。 生成十氢萘的反应条件：加热、加压、合适的氢气量和催化剂Rh-c或Pd-c的作用下。 四、 不同的催化剂不同的反应条件对萘的加氢反应的影响 高温下工业 NiW／A12 03催化剂上萘的加氢饱和反应： 在中压固定床中，高温条件下研究了工业 NiW／A1 0，催化剂上硫化氢气氛中反应温度、反应压力和空速对萘加氢饱和反应过程的影响。实验结果表明，在液时空速为 10—30 h ，氢油体积比为800高反应温度区 320—380℃的实验条件下，萘加氢主要生成四氢萘和十氢萘，而进一步加氢裂化产物较少；提高反应温度，萘转化 率和四氢萘的收率下降 ，加氢裂化产物略有升高，表明高温不利于芳环的加氢饱和；提高加氢反应压力，萘的转化 率和四氢萘的芳环加氢程度提高；综合反应结果，提出了高温条件下萘加氢的简化可逆连串反应途径 1 萘加氢反应产物分布 在加氢反应条件下，萘的反应非常复杂，主要包括逐环加氢、开环、异构和脱烷基等平行、连串反应 。气质联用分析结果表明萘的加氢产物主为四氢萘和十氢萘(顺、反异构体)和开环裂化产物(如丁基苯及少量其他产物)