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1.(2014·大纲全国)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):
回答下列问题:
(1)试剂a是________,试剂b的结构简式为________,b中官能团的名称是________。
(2)③的反应类型是________。
(3)心得安的分子式为________。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:
C3H8XY试剂b
反应1的试剂与条件为______________,反应2的化学方程式为__________________________________,反应3的反应类型是________。
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F苯环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________;由F生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________________________________________,
该产物的名称是________________。
答案 (1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CHCH2 氯原子、碳碳双键
(2)氧化反应
(3)C16H21O2N
CH2CHCH3+NaCl+H2O 取代反应
解析 (1)由1-萘酚和A的结构简式可知,a为NaOH或Na2CO3,由A和B的结构简式可知b的结构简式为ClCH2CHCH2,其官能团为氯原子和碳碳双键。
(2)由B和C的结构简式可以看出③为碳碳双键的氧化反应。
(3)由心得安的结构简式可知其分子式为C16H21O2N。
(4)由流程图可知,在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成2-氯丙烷,然后2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯,最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂b。
(5)1-萘酚的分子式为C10H8O,D能发生银镜反应,则分子中含有—CHO,E(C2H4O2)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,说明E为乙酸;F(C8H6O4)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,说明F中含有—COOH,又因F苯环上的一硝化产物只有一种,则F上应有两个羧基,且为对位关系,2.(2014·重庆)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):
(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。
(2)反应③的化学方程式为__________________。
(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是________。
则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为________。
(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为________。(只写一种)
答案 (1)卤代烃 CH4或甲烷 —CHO或醛基
(3)苯甲酸钾 (4)1∶2∶4∶4
解析 (1)A中含有C、H、Cl三种元素,故A为卤代烃。甲烷与Cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。B为苯甲醛,其官能团为醛基(或—CHO)。
(2)对比G、J的结构简式可知,G与乙酸发生酯化反应:
(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水,而苯甲酸钾为盐,易溶于水,反应路线①后加水可以被除去。
(4)由题给信息可知,反应路线②存在的副反应是产物G与苯发生反应:,该有机物的核磁共振氢谱有4组峰,说明有机产物有4种不同类型的氢原子,核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶4∶4。
(5)L能够与FeCl3发生显色反应,说明L含有酚羟基。L不能与溴水反应,说明酚羟基的邻、对位无氢原子,则L的结构简式可能为、、。L在NaOH的乙醇溶液中能够发生消去反应生成。
3.(2013·课标全国Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
⑤RCOCH3+R′CHORCOCH===CHR′
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程为________________________________________________________________________。
(3)E的分子式为________,由E生成F的反应类型为________。
(4)G的结构简式为_______
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