有机化学 第九章 卤代烷.pptVIP

化学性质 化学反应活性： 如： CH2-Cl AgNO3 / 乙醇 室温 AgCl↓（立即） CH2=CH-CH2-Cl AgNO3 / 乙醇 △ AgCl↓ R-CH=CH-(CH2)2-Cl C l AgNO3 / 乙醇 △ 不反应 CH2=CH-Cl X 乙烯式 ＞ ＞ 孤立式 (n≥2) 烯丙式 CH2=CH-CH2-X CH2-X CH2=CH-(CH2)n-X CH2=CH-X (CH2)n-X * 分子结构与活泼性的关系 乙烯式 烯丙式 C H 2 C H C l 0 . 1 3 8 0 . 1 7 2 C l 0 . 1 7 0 键长数据 正常键长(nm) C C C C l 0 . 1 3 4 0 . 1 7 7 C H 2 + 烯丙基正离子和苄基正离子是缺电子p-π共轭体系，由于发生了π电子云的离域现象，它的正电荷分散，这样使体系能量降低而比较稳定。所以烯丙式卤代烃容易离解掉卤原子而形成这种稳定的离子，即易发生化学反应。 + * 课堂练习 1 补充反应式： 2 用化学方法鉴别： 3 下列反应有无错误，如有，请指出。 Cl CHClCH3 NaOH/H2O Cl CHCH3 OH CH3CH2C = CHCH3 Br CH3CHBrCH = CHCH3 BrCH2CH2CH = CHCH3 Ag