抗抑郁活性成分CTN986和其结构类似物的合成研究.pdf

抗抑郁活忖成分c丁N986及其结构类似物的台J戊研究 摘要 中文摘要 吡喃葡萄糖苷l，代号cTN986，是我室从无毒棉花籽中分离得到的具有抗抑 郁活性的黄酮苷类化合物。该化合物对5HTlA受体有特异性结合，在小鼠强迫 游泳实验中表现出良好的抗抑郁活性，是一个潜在的抗抑郁药。但CTN986在 无毒棉花籽中含量低，大量制备较困难。为了进一步开发其药用价值，有必要 研究其化学合成方法。 CTN986的糖和昔元中均存在多个化学性质相似的羟基，为了在槲皮素 3—0H和葡萄糖2一OH、6．OH定位引入糖基，就必须对其它羟基进行选择性保 护，区域选择性保护就成为合成中的难点之一；其次，在发生糖苷缩合反应时 可产生d和口两种异构体，立体选择性苷化为难点之二；最后，CTN986的合 成，涉及3个糖苷键的生成，因而更增加了合成的难度。考虑到以上原因，本 课题采取了先研究解决上述难点的方法学问题，然后再打通整体合成路线的研 究策略，即先分步解决槲皮素3．0H和葡萄糖2一OH、6一OH的区域选择性和立 体选择性菅化问题，然后完成cTN986及其结构类似物的合成研究。 在方法学的研究中，通过相转移催化法合成了陆地棉苷3和金丝桃苷4。