官能团保护1解析.ppt

导向基和官能团保护 前言 在复杂化合物的合成中，如何提高反应的选择性非常重要，直接关系到合成工作的成败。 提高有机合成中的选择性一直是有机合成方法学中的重要问题。 如何提高选择性？ 一是发现新的高选择性的有机化学反应 二是利用官能团保护的方法 主要内容： 1、导向基团 2、官能团保护 在分子中引入一个原子或原子团，对后续反应发生的位置起到一个导向的作用。 主要有三种：活化导向，钝化导向，封闭定位导向 一、活化定位导向（主要手段） 例1 合成下列化合物 分析： 合成： 本方法产率低，因为有二苄基酮产生。 解决的办法是使丙酮的两个甲基有显著的活性差异。即，引入一个酯基，将丙酮的一个甲基活化。 合 成： 例2 试设计下列化合物的合成路线 分析： （2）合成： 例 3 合成下列化合物 分 析： 合成路线示意图： 例4:设计以下化合物的合成路线 合成： 二、钝化定位导向 例 1 合成下列化合物 三、利用封闭定位导向 芳环上发生亲电取代反应时，为了提高反应的位置选择性，常常用到封闭定位导向 例1：合成下列化合物 方法1：苯胺直接硝化反应—间位硝化产物 方法2：酰基化，硝化—对硝基苯胺 方法3：封闭定位法—邻硝基苯胺 例2 合成以下化合物 分析： 控制间苯二酚一溴代很困