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2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 1 期, 38～46 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 38～46 ·综述与进展· 与癌症相关的糖类抗原 Globo-H 六糖的全合成进展 方 韬 方志杰* (南京理工大学化工学院 南京 210094) 摘要 Globo-H 作为一种和乳腺癌、前列腺癌相关的复杂糖类抗原, 其发现为糖类疫苗开发和癌症免疫治疗带来了机 遇, 但如何高效、高纯地获得合成糖类抗原, 以供研究和临床应用, 也向寡糖合成方法学提出了挑战. 综述了 1995 年 Danishefsky 首次以糖烯组装策略全合成 Globo-H 以来的各种新方法, 如: Schmidt 的三氯乙酰亚胺酯法、Boons 的双向 糖苷化法、Wong 的基于糖基给体活性差异的一锅煮策略、Seeberger 的液相线性合成和固相自动组装法、Huang 的多 组份反复预活化一锅煮法和最新报道的酶法. 就糖合成方法学而言, 硫苷法依旧可称为“明星方法”, 糖烯、三氯乙酰 亚胺酯和氟代糖也普遍采用, 磷酸酯糖基给体在固相合成中的应用正显示出其新的活力. 这些方法代表了当今糖化学 的水平和发展趋势. 关键词 Globo-H; 硫苷; 糖烯; 三氯乙酰亚胺酯; 糖苷化反应; 一锅煮法; 线性合成; 固相合成; 糖基转移酶 Progress in the Total Synthesis of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Hexasaccharide Fang, Tao Fang, Zhijie* (School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094) Abstract Tumor-associated hexasaccharide Globo-H is one of the complex carbohydrate antigens an- chored on the surface of many cancer cells, such as the prostate and breast cancer cell. Its discovery has led opportunities for the development of carbohydrate-based vaccine and cancer immunotherapy, though the chemical preparation with high purity and efficiency still challenges the synthetic community. The review summarizes the total synthesis progress of Globo-H since its first synthesis by Danishefsky’s glycal assem- bly strategy in 1995. Other