《有机化学基础》知识点总结.doc

《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 易溶于水：低级[(C)≤4]醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。都能与水形成氢键。 具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反 应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂 的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液， 这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） 环氧乙烷（ ，沸点为13.5℃） 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物如，石蜡 12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2, 4, 6?三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 气味 物质名称 气味 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性 一卤代烷 不愉快气味，有毒，避免吸入 二氟二氯甲烷氟里昂 无味气体，不燃烧 4C以下的一元醇 有酒味的流动液体 5C11C的一元醇 不愉快气味的油状液体 12C以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） 低级酯 香气味 丙酮 令人愉快的气味 二、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、?C≡C?的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类