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讨论组06.ppt-嘉应学院
小组成员:焦洪鹏 许少曼 有机化合物的定性鉴别 指导老师:彭梦霞 一、烯烃和炔烃的鉴定 六、 一、二、三级醇的鉴定 卢卡斯试剂 氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三级醇与卢卡斯试剂反应的速率不同。三级醇最快,二级醇次之,一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇均溶于卢卡斯试剂,反应后生成的氯代烷不溶于该试剂,故反应发生后体系会出现混浊或分层。根据实验现象可判别反应速率的快慢,以次区别一、二、三级醇。 LOGO * * 嘉应学院化学与环境学院081班 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物。如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件: 化学反应中有颜色变化。 反应产物有气体产生。 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性,干扰小。 a、溴的四氯化碳溶液 烯烃分子中含C=C双键,炔烃分子中含C?C叁键。二者均能与溴发生加成反应,使溴的红棕色消失,因此可以来鉴别烯烃或炔烃。 b、高锰酸钾溶液 烯烃分子中含C=C双键,炔烃分子中含C?C叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时,不饱和键被破坏,同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。 a、硝酸银氨溶液 末端炔烃含有活泼氢,可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 RC?CH + Ag(NH3)+2NO3 RC ? CAg (白) b、铜氨溶液 末端炔烃含有活泼氢,可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 RC?CH + Cu(NH3)+2Cl RC ? CCu (红) 1、Br2 / CCl4法 环丙烷及其烃基衍生物与Br2/CCl4溶液发生亲电加成反应,使溴的红棕色褪去。 四、共轭二烯烃 1、顺丁烯二酸酐法 共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐发生双烯合成(Diels-Alder反应),析出固体。 五、芳香烃 a、KMnO4 具有α-H的烷基苯能与KMnO4发生氧化-还原反应,使KMnO4褪色,苯显负反应。 b、CHCl3/AlCl3法 苯及其同系物和CHCl3/AlCl3反应生成有颜色的产物。苯及其同系物、卤代芳烃反应后为橙红色 来来,你干试一试下面的鉴别反应吗 1、 2、 3、 4、 1、 2、 3、 4、 再试一试,嘻嘻 用化学方法区别:正丙醇[1]、2-戊醇[2]、叔丁醇[3] a、土伦试剂 土伦试剂是银氨离子(硝酸银的氢氧化铵溶液),它与醛反应时,醛被氧化成酸,银离子被还原成银,附着在试管壁上形成银镜,由此称该反应为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上述反应,所以此实验可区别醛和酮。 b、2,4-二硝基苯肼 2,4-二硝基苯肼能与醛、酮的羰基发生亲核加成反应并生成黄色、橙色或红色沉淀。利用此实验可以鉴定醛或酮。 菲林溶液是碱性铜络离子的溶液。该铜络离子能与脂肪醛反应,反应时,Cu++络离子被还原为红色的氧化亚铜沉淀,蓝色消失,醛被氧化成酸。菲林溶液与芳香醛和简单酮(α-羟基酮和α-酮醛例外)不能发生上述反应,因此,利用菲林溶液可以区分脂肪醛和芳香醛,也可以区分脂肪醛和酮。 *菲林溶液是由硫酸铜溶液(菲林A)和含碱的酒石酸盐溶液(菲林B)等量混合配制而成的。此时,硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠形成一个深蓝色铜络离子溶液。菲林溶液需在使用时现配。 九、甲基酮的鉴定 碘仿反应 甲基酮或能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物与次碘酸钠反应会生成黄色的碘仿沉淀,因此该反应称为碘仿反应。碘仿反应常用于鉴别甲基酮或能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物例如: 补充下:醛类与试剂作用显紫红色,加H2SO4后所显紫红色不消失者为甲醛,消失者为其它醛。酮类显负性结果 三氯化铁试剂 含有酚羟基的化合物具有烯醇结构,能与三氯化铁的水或醇溶液作用,生成具有红、蓝、紫、绿等颜色的络合物,这是检出酚羟基的特征反应,根据不同颜色区别各种酚。 a、 羧酸衍生物能与羟胺反应生成羟肟酸,羟肟酸与三氯化铁在弱酸性溶液中能生成紫色或深红色的可溶性羟肟酸铁,由此可以鉴别羧酸衍生物。 b、水解法 羧酸衍生物都能发生水解反应时的活性差别较大。酰卤滴加蒸馏水时,立即水解(不分层),同时放热,放出卤化氢;再加硝酸银溶液,有沉淀(卤化银)生成。酸酐滴加蒸馏水,先下沉,片刻后水解(不分层)。酯、酰胺在室温下加蒸馏水,分层,无
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