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* 第十章 醛 和 酮（2） 主要内容： 醛酮的化学性质（II） 醛酮与醇的加成——缩醛（酮）的生成 醛酮与胺类化合物的加成——生成亚胺和烯胺 Beckmann重排 复习：醛酮与负离子型亲核试剂的加成 一. 醛酮的性质（II） 分析：分子型亲核试剂的特点及与醛酮的加成 特点分析 有活泼 H 亲核性不强 亲核能力不强 羰基亲电性较弱 可逆 醛酮羰基上的亲核加成反应(2) 水、醇、胺 结论： 分子型亲核试剂难直接与羰基加成 预测：直接与羰基加成 较易离去 羰基亲电性增强 易加成 预测： H+存在下与羰基加成 不稳定，可进一步转变 偕二醇 半缩醛（酮） a-羟基胺 结论：酸性条件有助分子型亲 核试剂向羰基的加成 1.1 醛酮与 H2O 加成 偕二醇 例 不能分离 含量与羰基亲电性有关 给电子基 位阻 一些稳定的偕二醇（水合羰基化合物）举例 水合三氯乙醛 水合醛的脱水 吸电子基 吸电子基 缩醛（酮） 半缩醛（酮） 1.2 醛酮与醇的加成 —— 缩醛（酮）的形成 不断除去 例1：生成缩醛（酮） 环状缩醛（酮）较易生成 一般不稳定 碱性和中性中稳定 例2：环状半缩醛（酮） 环状半缩醛酮 吡喃葡萄糖 99% 银镜反应 环状半缩醛（酮）较稳定，易生成 环状半缩醛仍有醛的特性 缩醛（酮）的形成机理 半缩醛（