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【推荐】【三维设计】2014高中化学 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课时跟踪训练 鲁科版选修5
【三维设计】2014高中化学 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课时跟踪训练 鲁科版选修5
[课时跟踪训练]一、选择题(本题包括7小题,每小题3分,共21分)
1.有下述有机反应类型:①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应。已知CH2Cl—CH2Cl+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
解析:用逆推法分析,然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。
答案:B
2.称为环氧乙烷,它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中,不正确的是( )
A.在一定条件下能与水反应生成
B.在一定条件下能与水反应生成C.在一定条件下可以合成甘油
D.加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀
解析:可看做有两种官能团,因此既要考虑—Cl的反应,又要考虑—O—处的反应。另外,它是一种共价化合物,不可能电离出Cl-,因此不能与AgNO3溶液反应。
答案:D
3.由环已醇制取己二酸己二酯,最简单的流程顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦
解析:由环己醇制取己二酸己二酯,需要制得己二醇和己二酸,因此环己醇需要开环,即先要在环上引入双键,可利用醇的消去反应,再氧化双键开环。
答案:B
4.硅橡胶主要成分的部分结构如下所示,它是由二氯二甲基硅烷经两种反应制成的,这两种反应是( )
A.消去、加聚 B.水解、缩聚
C.氧化、缩聚 D.水解、加聚
解析:二氯二甲基硅烷先水解生成二羟基二甲基硅烷,然后分子之间的羟基脱水缩聚形成硅橡胶。
答案:B
5.分析下列合成路线:
CH2===CH—CH===CH2A―→B―→C―→
则B物质应为下列物质中的( )
解析:结合产物特点分析:A为1,4-加成产物,经过三步反应生成氧化而来,为防止双
键被氧化,需保护双键,先加成再氧化,因此B为HO—CH2—CH===CH—CH2OH,C为,最后消去HCl得到碳碳双键。
答案:D
6.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应是:
(CH3)2C===O+HCN―→(CH3)2C(OH)CN;
(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
90年代新法合成的反应是:
CH3C≡CH+CO+CH3OH
CH2===C(CH3)COOCH3
与旧法比较,新法的优点是( )
①原料无爆炸危险
②原料都是无毒物质
③没有副产物,原料利用率高
④对设备的腐蚀性较小
A.①③ B.②③
C.②④ D.③④
解析:新法的原料中有可燃性气体CO,不能说“原料无爆炸危险”,①说法错误。CO有毒,所以不能说“原料都是无毒物质”,②说法错误。由新法的化学方程式看,产物只有一种,而旧法的化学方程式中,产物有两种,可推知新法的优点是“没有副产物,原料利用率高”,③说法正确。对比三个化学方程式,可知新法的原料中没有HCN和H2SO4,故对设备的腐蚀性较小,④说法正确。
答案:D
7.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
解析:由于苯胺还原性强易被氧化,应先氧化甲基再还原硝基。
答案:A
二、非选择题(本题包括4小题,共39分)
8.(9分)已知:①苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关,把原有取代基称为定位基。若定位基使新导入的取代基进入它的邻位或对位,该定位基叫做邻、对位定位基,例如烷烃基;若定位基使新导入的取代基进入它的间位,该定位基叫做间位定位基,例如—NO2和—COOH。
②卤代烃跟苯可发生如下反应:
(注:若苯环上有间位定位基时,该反应不易发生)
③苯的同系物可发生如下氧化反应:
请依次写出从原料苯和乙烯出发(无机试剂任选),合成间硝基苯甲酸的各步反应的化学方程式(其中生成—COOH的化学方程式可不写),并注明反应条件。
解析:由题给信息知—CH3为邻对位定位基,要合成间硝基苯甲酸,应先转化为间位定位基—COOH。利用逆推法分析:
答案:CH2===CH2+HBr―→C2H5Br,
9.(10分)一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵(Hepronicate)是按如下路线合成的:
其中G的分子式为C10H22O3 ,试回答:
(1)写出结构简式:
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