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有机化学总结4 第十三章羧酸衍生物 13.4 羧酸衍生物的化学性质 13.4.1 酰基上的亲核取代反应 三解（水解、氨解、醇解） 酰化剂：能够提供酰基的化合物称为酰化剂 常用酰卤、酸酐。 酰化反应：由酰化剂与含活泼氢的化合物 （如醇、酚、氨、胺、含α-H的酯、醛、酮等）进行的反应称为酰化反应，也叫酰基转移反应。 酰化反应的应用 ◇有机合成中保护易氧化的酚羟基和芳胺基 ◇降低某些化合物的反应活性（如制备酚、芳胺的单卤代化合物） ◇药物中引入酰基可改善疗效。 酰 卤 的 三 解 利用酰卤的醇解反应，可制备一些不能直接 由酯化反应生成的酯。 酸 酐 的 三 解 酯 的 三 解（酯交换反应） 酯交换反应可由低级醇制备高级醇 酰胺的三解 13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理 13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性 13.4.4 还原反应 13.4.5 与有机金属试剂的反应 13.4.6 酰胺氮原子上的反应—酰胺的个性 （1）酰胺的酸碱性 (2) 酰胺脱水 （3）Hofmann降解反应 减碳反应, 制伯胺 第十五章有机含氮化合物 15.1 芳香族硝基化合物 硝基化合物：分子中含有硝基的化合物 通式为RNO2或ArNO2 芳香族硝基化合物的制法 芳香族硝基化合物的化学性质 （1） 还原 （2） 芳环上的亲电取代反应 （3） 芳环上的亲核取代反应 （3） 硝基对邻对位上取代基的影响 15.2 胺 15.2.6 胺的化学性质 （1） 碱性 碱性是溶剂化效应、电子效应、空间效应共同作用的结果 季胺碱为强碱，其碱性与NaOH相近 胺的碱性顺序：季铵碱﹥脂肪胺﹥氨﹥芳香胺 季胺碱与酸作用生成的季胺盐与强碱作用不会置换出游离的季胺碱 （2） 烃基化 （3） 酰基化 胺的酰化实际上就是羧酸衍生物的氨解反应，产物为酰胺。叔胺氮上无H，不反应 酰化反应的应用 （4） 磺酰化(兴斯堡)反应 （5） 与亚硝酸的反应 NaNO2 + HCl →HNO2 （6） 氧化 （7） 芳环上的亲电取代反应 15.2.7 季铵盐和季铵碱 15.3 重氮和偶氮化合物 分子中都含有－N=N－原子团。 当－N=N－原子团的两端都与烃基直接相连时，这类化合物称为偶氮化合物，其通式为：R－N=N－R’。 当－N=N－原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，这类化合物称为重氮化合物 偶联反应 重氮盐在适当条件下与芳胺或酚类作用，由偶氮基将两个芳环连接起来，生成偶氮化合物的反应称为偶联反应 第十四章芳香杂环化合物 杂环化合物：在环状化合物中，组成环的原子除碳原子外，还含有其他杂原子（如氮、氧、硫等）的化合物。 17.3 五元杂环化合物 17.3.1 呋喃和糠醛 亲电取代反应 加成反应 糠醛（α-呋喃甲醛） 17.3.2 噻吩 17.3.3 吡咯和吲哚 17.4 六元杂环化合物