烟酰胺波谱特征.pptVIP

羰基化合物的质谱鉴定 羰基化合物（醛、酮、酸、酯、酰胺等） 质谱的共同特征是分子离子峰一般可见。 * 胺的质谱鉴定 a、脂肪胺的分子离子峰很弱，仲胺、叔胺或较大分子量的伯胺，M﹢峰往往不出现 b、胺重要的峰时α裂解峰，这种裂解离子峰往往是基峰，a断裂形成胺的特征离子（m/z30+14n）断裂位置不止一个，其中优失去较大的烷基，生成丰度较大的碎片离子。 c、a断裂生成的偶电子碎片可以进一步发生类似麦氏重排的过程，消除一分子烯烃，形成二级破碎的偶电子离子。 d、芳香胺的破碎类似酚，依次失去HCN和H?形成五元环离子，芳香胺还可以直接失去H?，生成很强的[M—H]﹢ ﹢ * 酰胺的质谱分析 酰胺类化合物有明显的分子离子峰，其裂解反应与脂类化合物类似。 长链的脂肪族酰胺易发生麦氏重排，生成的m/z59+14n奇电子离子非常突出，对a裂解有抑制作用。 长链脂肪族酰胺也能发生γ裂解，产生较弱的峰m/z72（无重排）或m/z73（有重排） 芳香族酰胺与其他芳香族羰基化合物类似，分子离子峰丰度较大，由a断裂形成的芳酰基在谱图中非常突出。 * 烟酰胺的质谱鉴定 m/z=122 m/z=106 m/z=78 * 小结 通过本次对脂肪酰胺类化合物课件的制作，加深了对羰基、胺及含有此官能团的化合物的理解，对四大波普又有了进一步的认识，收获很大，意义很大。 * * 烟酰胺波谱特征 ——脂肪酰胺 制作人：李召 * 李召 应化081班 2008014044 * 烟酰胺 烟酰胺又名维生素PP或维生素B3,化学名为吡啶-3-甲酰胺,它是生物体内脱氢辅酶的组成部分,参与碳水化合物、脂肪和蛋白质的代谢。因此,烟酰胺广泛应用于食品和饲料添加剂、药品及原料药、生化剂、发色剂、电镀光亮剂、植物生长调节剂、头发生长促进剂等,其最大应用领域是饲料添加剂。 * 物理性质 相对分子量 状态 密度 熔点 m.p℃ 沸点 b.p°C 溶解度 水 乙醇 122.13 白色结晶性粉末 1.400 128—131 150—160 易溶 易溶 * 结构特点 C＝O结构特征： C＝O由一个 sp2的碳原子与一个氧原子通过双键相结合而成,氧的电负性(3.5)大于碳的电负性(2.5)，由于碳原子和氧原子的电负性差别，羰基化合物容易发生亲核加成反应。 * C＝O的化学性质 羟醛缩合 烃基上的卤代反应 亲核加成反应 与氢氰酸的加成 与格氏试剂的加成 与醇的加成 * 结构特点 —NH2的结构特征： ①氨中的N是不等性的 sp3杂化，未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。 ②随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变 * 酰胺中胺的平面结构 碳、氧和氮处在同一平面上，而且与碳和氮直接相连的原子也都处在同一平面上。 * 胺的化学性质 —NH2的化学性质 碱性 伯胺的异腈反应 氧化作用 烃基化反应 应酰基化反应 磺酰化反应 与亚硝酸的反应 * 烟酰胺的化学性质 酰胺的酸碱性：酰胺是胺的酰基衍生物，由于氮原子上未共用电子对与碳氧双键形成P—∏共轭，而使氮原子上电子云密度有所降低，因而减弱了它接受电子的能力，同时与但连接的氢原子也变得稍微活泼。 水解：酰胺与酯一样在酸碱催化下水解，生成羧酸。 脱水反应：酰胺与强的脱水剂作用或强热则声称腈，常用的脱水剂是五氧化二磷和亚硫酰氯。 霍夫曼降级反应：酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羰基生成胺，在反应过程中碳链减少了一个碳原子，所以叫霍曼降级反应。 还原：酰胺很不容还原，在高温高压下催化加氢才还原为氨，通常所得为混合物，强还原剂和氢化锂铝也可以将酰胺还原为胺。 * 酰胺与次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羰基生成胺，在反应过程中碳链减少了一个碳原子，所以叫霍曼降级反应。 * 波谱特征 * 红外光谱特征 * * 羰基的红外光谱鉴定 羰基化合物红外光谱的最大特征是在1928~1580处的强特征峰，该特征峰常用于鉴定羰基的存在，羰基所处的化学环境对其具体吸收峰位置有一定的影响，一般共轭效应使得羰基伸缩振动向低波数位移，诱导效应使其向高波数位移。 * 烟酰胺红外光谱鉴定 烟酰胺在1680cm-1处有一强吸收峰，是羰基的伸缩振动吸收，在3350cm-1处和3190cm-1有一强吸收峰，是N—H键的反对称和对称伸缩振动。在1403cm-1处有一峰，是C—N键的伸缩振动。 * 胺 胺类化合物的红外特征吸收为C—N键的伸缩振动、N—H的伸缩振动、N—H的弯曲振动。 * 各种胺的伸缩振动谱带 胺的化合物 N-H键的振动类型 吸收范围 /cm-1 伯胺类 伸缩振动