有机化学Ⅰ复习题解说.docVIP

第一章 烷烃 1．用系统命名法命名下列化合物 2．写出下列化合物的构造式 （1）丙基（n-Pr） （2）异丁基（i-Bu） （3）仲丁基（s-Bu） （4）叔丁基（t-Bu） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物 4．用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C2-C3旋转 （2）BrCH2-CH2Br 5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？ 6． 比较下列化合物指定性质的高低 （1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷 （2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷 （3）自由基稳定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基 7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质的量量比为1∶2.3，试比较乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性。 8． 已知 推算该烃中伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。 9．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。 10．用次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）可对烷烃进行一元氯化反应：t-BuOCl +RH→RCl + t-BuOH 其链引发反应为：t-BuOCl→t-BuO· + Cl· ，写出该反应的链增长步骤。 11．有机过氧化物是一种常用的自由基引发剂，因为过氧键受热时易均裂为自由基，如叔丁基过氧化物均裂反应： 异丁烷和CCl4的混合物在130℃～140℃时十分稳定，但加入少量叔丁基过氧化物就很快发生反应，主要产物是叔丁基氯和氯仿，同时也有少量的叔丁醇，其量相当于所加入的过氧化物量。试写出该反应的可能机理。 第二章 烯烃 1．命名下列化合物 2．写出下列基团或化合物的结构式 （1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯 （6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 3．将下列化合物按指定性质从大到小排列 （1）烯烃稳定性 （2）碳正离子稳定性 （3）与HBr反应的活性 4．完成下列反应式 5．写出下列反应产物的立体构型 6．推测下列反应机理 7．由指定的原料合成（无机试剂任选） 8．推导结构式 （1）某烃A，可吸收1mol氢气得相对分子质量为84的烃B。A经臭氧氧化-还原只生成一种产物C（不含—CHO），若A与HOBr反应，也只得到单一产物D。试推测A—D的结构。 （2）用强碱处理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F， E和F的量近似相等且互为异构体。试推测A—F的结构。 （3）化合物A的分子式为C7H12，它与高锰酸钾溶液共热，得到环己酮，A经浓硫酸加热处理可得到相同分子式的化合物B，B与高锰酸钾溶液共热则得到CH3COCH2）4COOH，B与溴水混合得C，C与氢氧化钠的醇溶液共热生成D，D经臭氧氧化还原生成OHCCH2CH2CHO 和CH3COCHO。试推测化合物A、B、C、D构造式。 2．将下列化合物按指定性质能从大到小排序 （1）酸性 A H2O B CH3CH3 C CH2=CH2 D CH≡CH （2）碳正离子稳定性 （3）碳负离子稳定性 （4）与HBr加成反应活性 （5）与乙烯发生双烯合成反应的活性 （6）与1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性 3．完成下列反应 4．用化学方法区别下列各组化合物 （3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯 5．用化学方法提纯下列混合物 （1）除去粗乙烷气体中含有少量的乙烯 （2）除去粗乙烯气体中含有少量的乙炔 （3）除去粗丁炔气体中含有少量的1，3-丁二烯 6．用指定的原料合成下列化合物 7．以乙炔为唯一碳原合成下列化合物 8．以四个碳原子及以下的烃为原料合成下列化合物 第四章 脂环烃 1．命名下列化合物 2．写出下列化合物的结构式 （1）反-1，2-二甲基环戊烷 （2）3-甲基-1，4-环己二烯 （3）环丙基环戊烷 （4）3