有机合成官能团的引入碳链改变.pptVIP

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3、其他的信息类型 * * 一、官能团的引入 二、碳链的改变 1、引入卤素原子 (1)加成反应: (C=C、C≡C加Cl2、HCl等) CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl CH≡CH+HCl→CH2=CHCl(催——HgCl2) (2)取代反应(烷烃及苯) CH4+Cl2→CH3Cl+HCl(催——光) 2、引入羟基 (1)加成反应 CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH(催) CH3CHO + H2 → CH3CH2OH (Ni) (2)水解反应 CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl(NaOH水溶液) CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH(酸或碱) (3)氧化反应 2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O(Cu) C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH (4)分解反应 C6H12O6(葡萄糖)→2C2H5OH + 2CO2↑(催) 3、引入双键 (1)加成反应 △ 醇 (2)消去反应 4、引入醛基或羰基 Cu △ Cu △ 练习:以淀粉为原料制备乙酸乙酯 ——增长、缩短、成环 一、碳链的增长 1、加聚反应 高聚(“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙) 低聚(以乙炔为代表的炔的低聚) 2、缩(合)聚反应 酯化反应类型(如:HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸) 氨基酸缩合类型(如:甘氨酸缩合) 其他类型的缩合(如:H2N—CH2— COOH) 甲醛与苯酚(酚醛树脂) 3、其他类型 二、减少碳链的反应 1、脱羧反应: CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4 用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H 2、氧化反应: (燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等) RCH=CH2 KMnO4 H+ 催化剂 加热加压 3、水解反应: (酯、蛋白质、多糖等) 4、裂化反应: C4H10→CH4 + C3H6 三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定 1、低聚反应 2、分子内(间)脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键

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