有机化合物结构的测定661311251.pptVIP

确定分子式的途径 通过化学实验确定官能团 案例：医用胶单体的结构确定 见课本P113 例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗? 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H C 7.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 A [练习] 6.下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是 ( ) 　　A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH 　　C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO 2.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 HCOOCH2CH3 3∶3 3∶2∶1 （1）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ?ρg/L （4）质谱仪最后出现的谱线的荷质比 相对分子质量 * 勤 于 行 动 胜 于 勤 说 有机化合物 结构的测定 元素组成 有机化合物 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 测定有机化合物的结构流程 —————————————————— ———————— ———————— 定性定量 分析 化学分析 仪器分析 相对分子质量 相对分子 质量测定 碳、氢元素 质量分数的测定 测二氧化碳和 水的质量 在氧气流中燃烧 氮元素 质量分数的测定 测氮气的 体积 在二氧化碳气流中燃烧 卤素 质量分数的测定 测卤化银 的质量 与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热 一、有机化合物分子式的确定 元素质量 产物的量 元素质量分数 元素质量比 实验式 相对分子质量 标准状况下密度 相对密度 化学反应 有机物分子式 有机物的通式、计算 化学方程式、计算 质谱仪MS 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol ?ρg/L=22.4 g/mol (标况下气体) 例1 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。 C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式 设该烃有n个C2H5，则 因此，烃的分子式为 C4H10。 核磁共振仪 相对分子质量的确定——质谱法 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 “碎片” 确定结构 碎片的质荷比 质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值 1、质谱法作用：测定相对分子质量 质谱法 2、质谱图中的质荷比最大值 就是未知物的相对分子质量 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 质谱仪 例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 核磁共振仪 质谱仪 [练习4]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 C4H10O 74 C4H10O 二、有机化合物结构式的确定 　　根据　　　　和　　　以及