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第七章 醛、酮、醌 本章重点: 1、醛、酮的结构与命名 2、醛、酮的化学性质与应用 本章难点:醛、酮的结构与性质 本章内容: 第一节 醛和酮 第二节 醌 7.1 醛和酮 醛和酮的分子里都含有( C O),统称为羰基化合物。 羰基所连接的两个基团都是烃基的叫酮,eg: R—C—R′ Ar—C—R Ar—C—Ar′ O O O 其中至少有一个是氢原子的叫做醛 R—C—H Ar—C—H O O 饱和醛、酮 脂肪醛、酮 醛、酮 不饱和醛、酮 芳香醛、酮 分子中羰基的数目可以是一个、两个或多个。 羰基很活泼,可以发生多种多样的有机反应,所以羰基化合物在有机合成中是极为重要的物质 ,同时也是动植物代谢过程中十分重要的中间体。 羰基是由碳与氧以双键结合成的基团,其中的碳是SP2杂化的,它以一个SP2杂化轨道与氧结合成一个σ 键,余下的一个P轨道与氧的一个P轨道以π键结合,最简单的羰基化合物是甲醛,其分子呈平面型。 7.1.1 醛、酮的分类和命名 一.分类 醛和酮可以按照它们分子中所含醛基或酮基的数目,分为一元及多元醛或酮;也可按烃基的类型分为脂肪、脂环及芳香醛或酮;还可以根据分子中是否含有不饱和键而分为饱和及不饱和醛、酮。此外,根据酮分子中两个烃基是否相同,可将酮分为简单酮和混合酮。 二.命名 (一)、醛 1、脂肪醛: (1)、系统命名法:选择含有醛基的最长碳链作主链,编号由醛基的碳原子开始。eg: HCHO CH3CHO CH3CH2CHO 甲醛 乙醛 丙醛 CH3CH2CHCH3CH2CH2CHO CH3 5-甲基庚醛 (2)、普通命名法:与醛基相连的碳叫做a-碳,然后依次以β、r、δ等标记。 CH3CH2CH2CHO CH3CHCHO 正丁醛 CH3 异丁醛 CH3(CH2)10CHO 正十二(烷)醛(月桂醛) rCH3βHOCH2aCH2CHO β-羟基丁醛 (3)、俗名:上述括号中的名称。多数俗名是按其氧化后所得相应羧酸的俗名命名的(见第九章羧酸的命名)。 2、芳香醛: 含有芳香环的醛,将芳香环当作取代基, eg: CHO CH CHCHO CHO OH 苯甲醛 β-苯基丙烯醛 邻羟基苯甲醛 (肉桂醛) (水杨醛) (二)、酮 1、脂肪酮或脂环酮 (1)、系统命名法: ①、原则与相应醇的命名相同: 1CH32C3CH24CH25CH2 6CH3 O 2-己酮 1CH32CH23C4CH25CH2 6CH3 O 3-己酮 1CH32C3CH24CH25CH 6CH3 O CH3 5-甲基-2-已酮 O O 环已酮 环戊酮 ②、不饱和醛、酮需标出不饱和键和羰基的位置:* CH3CH CHCHO 2-丁烯醛(巴豆醛) CH3(CH2)8 C CH2 CH2 CH CH O (CH2)5 二十碳-13-烯-10-酮(或13-二十碳烯-10-酮) CH3 (2)、普通命名法 与醚的命名法
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