清华大学李艳梅有机化学总结.ppt

(3)含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子。 原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同，则从顺序较小基团的一端开始编号。 原则四：书写时顺序较小的基团列于前 原则五：如支链上还有取代基，则从主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示。 * (二） 基 、 亚基 、 次基 基： 一个化合物从形式上去掉一个单价的原 子或原子团的剩余部分称之为“基” IUPAC命名法允许保留以下几种 复杂的基（系统命名） 从基的一个原子开始，沿最长链编号 亚基：一个化合物从形式上去掉两个单价或 一个双价的原子或原子团的剩余部分 eg 1,4 - 1,3 - （三） 七个命名中常用的形容词 正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 正：①直链，无支链 ②从直链烷烃上失去伯氢 正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 异：①只有第二位上有一个甲基， 其余为直链 正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 ②只有第二位上有一个甲基， 且从长链的另一端失去伯氢 正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 新：①只有第二位上有两个甲基，其 余为长链 正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 ②只有第二位上有两个甲基，且 从长链的另一端失去伯氢 正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 ?从直链烷烃上去掉一个仲氢原子所得的烷基 正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 ?去掉一个叔氢后所得的烷基，且一般仅限于如下结构 Nomenclature International Union of Pure and Applied Chemistry 中国化学会 1980年 IUPAC概况: 化学通报 8:57（1984） 大学化学 13(2):61（1998） 原则： “一名对一物” （可能“一物对多名”） 1979年制定 Three Steps: 1) parent name 2) numbering 3) nomenclature Step I: parent name 母体是哪一类化合物？ “母体官能团” “辈份”高 “辈份”中 “辈份”低 烷烃 烯烃 炔烃 烯炔 （取代）烷烃 羧酸 （取代）羧酸 母体 “主链” 含母体官能团的最长链 主链：戊酸 Step II: numbering 优先照顾母体官能团，使其位次最小 既有双键又有叁键！ 如果两种编号方式母体官能团位次均一样，则可兼顾取代基 Step III: nomenclature “取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体” 若有几个相同的支链，则在支链前加“二、三”等数字 表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号 （四）复杂烷烃命名的几个原则 原则一：复杂烷烃如有多个等长的碳链，则选含有支链数目最多的为主链。 两种选法均含有两个支链 How to do? 原则二：最低系列规则，若两条链链长相同，且支链数也相同，选支链位号最小的为主链，并以此规则编号。 两种选法均有三个支链 比较原则：按编号顺序比较，先比第一个，若想同则比第二个……依此类推。 最低系列规则亦用于编号 顺序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则，序列小的写在前面。 如何编号？ 从小的基团一端开始编号 基团谁大谁小？ （1）单原子取代基：按原子序数大小排列，原子序数大的顺序大，原子序数小的顺序小。 (2)多原子取代基：先比较第一个原子 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其他原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的一个，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。 臭氧氧化 ◇ 将烯烃氧化成酮或醛 ◆ 炔烃的氧化 羧酸 羧酸 羧酸 甲酸 (三) 烯烃?-H的卤代反应: 碳碳双键是烯烃的官能团, 与官能团直接相连的碳原子叫 ?-C,连在?-C上的H叫?-H, ?-H受双键的影响,一定条件下 被卤素取代. 注:这是自由基取代反应历程. (四)末端炔烃的特征反应 白色沉淀 棕红色沉淀 鉴定炔氢 注：理解炔氢的酸性 炔碳s成分多，成键电子云离核近，电负性大，C-H键的极性大，键易异裂出质子H,故酸性大。 二、 共轭二烯烃的