基础有机化学考题选编和答案方案.ppt

答案: 10. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。 答案： 考核重点：酮酯缩合；构象转换；亲核加成；取代反应 七、测结构题 测结构题1 测结构题2 测结构题3 测结构题4 测结构题5 测结构题6 测结构题7 测结构题8 测结构题9 测结构题10 测结构题11 测结构题12 测结构题13 解题依据：化合物的化学性质和光谱性质 题目类型： 类型一：只测一个化合物的结构 1. 只给出光谱数据和分子式，测定结构。 2. 给出化合物的某些特性，测定结构。 3. 给出光谱数据和分子式，再加上化合物的某些特性，测定结构。 类型二：测一系列化合物的结构 这类题目都会给出反应，通过反应将一系列化合物关联起来。 （而对于其中每个化合物，与类型一情况相同。） 类型一：只测一个化合物的结构 解 题 思 路 1. 根据分子式，计算不饱和度。 不饱和度=(2n4+n3-n1+2) / 2 2. 根据光谱数据, 确定碎片。 3. 根据化学特性，确定有无特征官能团。 4. 合理拼接，确定分子结构。 5. 复核数据。 类型二：测一系列化合物的结构 解 题 思 路 1. 用图列出一系列化合物的互相转换关系。 2. 根据分子式，计算各化合物的不饱和度。 3. 找出突破口，根据给出的化学信息和光谱 数据，确定突破口化合物的分子结构。 4. 确定两个相邻化合物之间发生转变的反应 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它的一系列化合物。 5. 复核数据。 1. 分子式为C4H8O2的化合物，溶于CDCl3中，测得NMR谱，?=1.35(双峰,3H),?=2.15(单峰, 3H)，? =3.75(单峰, 1H), ? =4.25(四重峰, 1H )。如溶在D2O中测NMR谱，其谱图相同，但在3.75的峰消失。此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。请写出此化合物的结构式。 分析：1. 由分子式推出 ?=(2+2?4+0-8)/2=1 2. 由?=2.15(单峰, 3H)推出有甲基 3. 由?=3.75(单峰, 1H),但在D2O中该峰消失推出有羟基 4. 由?=1.35(双峰, 3H), ?=4.25(四重峰, 1H )推出有CH3CH- 答案： 2. 某化合物的分子式为C3H7NO，其NMR谱为：6.5 (宽单峰，2H)， 2.2 (四重峰，2H)，1.2 (三重峰，3H)请推出该化合物的结构式。 分析：1. 由分子式推出 ?=(2?3+1-7 +2)/2=1 2. 由?=6.5(宽单峰, 2H)推出有－NH2 3. 由?=2.2(四重峰, 2H),?=1.2(三重峰, 3H)，推出有CH3CH2-。 C3H7NO —（ NH2） —（ CH3CH2）= CO 答案： 3. 某化合物的分子式为C8H10O，其NMR谱（在D2O中）为：7.2 (单峰，5H)， 3.7 (三重峰，2H)，2.7 (三重峰，2H) IR：3350（宽），3090，3030，2900，1610，1500，1050，750，请推出该化合物的结构式。 C6H5CH2CH2 OH 分析：1. 由分子式推出 ?=（2?8-10+2）/ 2=4 2. 由?= 7.2 (单峰，5H)推出有C6H5 3. 由?= 3.7 (三重峰，2H), 2.7 (三重峰，2H) 推出有-CH2CH2-。 4. 由红外3350（宽）推出有OH，3090，3030，2900推出有C-H，1610， 1500推出有C6H5，1050推出有C-O，750推出为一取代。 C8H10O —（ OH） —（ C6H5） —（ CH2CH2）= 0 答案: 4. 卤代烷A分子式为C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到的主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。试推出卤代烷的结构。 A= 分析：1. 由分子式推出 ?=0 2. 由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO推出中间化合物烯烃的结构