2014有机化学(2-2)教学讲述.ppt

4000～1500cm-1的官能团区找出特征吸收峰，确定存在哪种官能团 1500～650cm-1的指纹区，确定化合物的结构类型 二、NMR谱的解析要点 峰数目——可知分子中有几种不同类型的质子 峰位置（?值）——可知每类质子的类型（活泼H产生的信号加D2O后消失） 积分高度——可知各组信号的氢核数 裂分——可确定邻接碳上的氢核数 * 第11章 醇、酚、醚的内容提要 （二）化学性质： 一、醇 （一）物理性质：氢键对醇的沸点、水溶性的影响。 醇类化合物的性质 羟基氢的弱酸性 羟基氧的亲核性和碱性 醇羟基的取代（重点:羟基的卤代方法，三类醇 的鉴别，与SOCl2、PX3反应的立体化学） 醇的分子内脱水（反应活性、反应取向） Pinacol 重排：产物、机理 醇类的氧化（重点：一些有选择性的氧化剂 及其氧化反应） （一）命名 （二）化学性质 1、酚羟基的反应（酸性规律、成醚反应及Claisen重排、成酯反应及Fries重排、与三氯化铁的显色反应）； 2、环上的取代反应（卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts烃基化、酰基化反应；Reimer-Tiemann反应；Kolble-Schmitt反应）； 二、酚 （一）醚的命名：主要采用普通命名法（芳醚）。 （二）化学性质： 1、 盐的生成； 2、醚键的断裂（C-O键断裂规律）； （三）醚的制备：混合醚Williamson合成法。 （四）环氧乙烷的制法及性质 环氧乙烷与水、醇、氨（胺）、Grignard试剂的反应。 环氧乙烷衍生物的酸性和碱性开环（开环机理、开环取向及立体化学） 三、醚 一、红外光谱的解析和应用 第12章 有机化合物的结构表征 计算不饱和度?（U）； 判断几个主要官能团C=O、-OH、-NH2、C=C的特征峰是否存在，并寻找相关峰； 1. 羰基是否存在（含O化合物）的判断 1760~1690cm-1有强峰——?C=O特征峰 2820、2720cm-1双峰； 3300~2500cm-1宽峰和1300~1000cm-1有峰； 1300~1000cm-1有峰。 相关峰 无相关峰—— 1740~1850cm-1有两个强峰——酸酐?C=O特征峰 1780~1815cm-1有强峰——酰氯?C=O特征峰 1630~1690cm-1有强峰——酰胺?C=O特征峰 振动耦合 2. 羟基、氨基是否存在的判断 3500~3200cm-1宽峰——?O-H、?N-H特征峰。 相关峰 1300~1000cm-1有峰； 1600~1500cm-1和1300~1000cm-1有峰。 如无?O-H ，但含O， 1300~1000cm-1有峰。 ——醚 R-O-R’ 3. 苯环是否存在的判断 ? ? 4，3100~3000cm-1 —— 苯环C-H特征峰。 相关峰：1600、1580、1500cm-1中强峰 ——苯环C=C骨架振动 化合物含苯环 计算不饱和度?（U） 氢核类型 d ( ppm) 饱和碳上的氢 （ RCH 3 ， R 2 CH 2 ， R 3 CH ） 0.8-1.5 双键碳上的氢 （ =CH- ） 4. 9 - 5 . 9 苯环上的氢 （ ArH ） 6.0-8. 0 醛基上的氢 （ -CHO ） 9 .4 -10 .4 羧基上的氢 （ -COOH ） 10-1 2 相邻有吸电子基的氢 A-CH （ A ： O ， Cl ， N ， CO 等） 2-5 常见氢核的化学位移值 一、醛酮的的IR、NMR特征峰，醛酮的化学鉴别方法。 二、化学性质： 1、亲核加成反应（亲核加成反应机理及活性，加成HCN、NaHSO3、ROH、NH3及其衍生物、RMgX，Beckmann重排反应，Wittig反应）； 2、α-氢原子的反应（羟醛缩合、碘仿反应）； 特殊缩合反应：Mannich 反应 Perkin 反应 3、氧化反应（醛与Tollens试剂、Fehling试剂反应，酮被强氧化剂氧化断链、过氧化物氧化）； 4、还原反应（催化加氢，LiAlH4、NaBH4 还原，Clemmensen还原，Wolff-Kishner-黄鸣龙还原）； 5、Cannizzaio反应。 6、 α，β-不饱和醛酮的性质及反应 第13章 醛、酮的内容提要 一、物理性质：形成比醇更强的氢键。IR、NMR特征峰。 二、化学性质： 1、酸性及影响酸性的因素(诱导效应，共轭效应，场效应)； 2、羧酸衍生物的生成；酯化反应历程 3、还原反应（Li