有机化学B复习汇编.doc

绪论 1 有机化合物的酸碱概念 路易斯酸碱理论 勃朗斯德（Bronsted）-劳尔（Lowry）酸碱 2 有机化合物的酸碱性比较 pKa 共轭酸碱 3 有机共价键的杂化方式 s-p s-p2 s-p3 烷烃 1 烷烃的命名：最基本 一般不会单独考 2 烷烃的构象 乙烷和取代乙烷的 如丁烷 1，2-二溴乙烷等 3 烷烃的化学性质 主要卤代 机理 方程式 自由基稳定性 不同H和卤素的反应活性 烯烃 1 烯烃的命名： 注意顺反异构 E-Z标记法 2 烯烃的结构 sp2杂化 平面结构 3 烯烃的化学性质 a 催化加氢 b 亲电加成 加卤化氢 马氏规则反马氏规则等 碳正离子机理 碳正离子稳定性 硫酸加成、烯烃水合、卤素加成 c 自由基加成 机理、稳定性、反应条件 d 硼氢化-氧化---反马氏规则加水 e 臭氧化、四氧化锇、高锰酸钾、过氧酸氧化 f α-氢的反应 取代、氧化 共轭二烯烃 1 命名 2 结构 3 化学性质 1，2-加成和1，4-加成、D-A反应 环烷烃 1 命名 螺环化合物、桥环化合物 2 结构 环己烷、取代环己烷的构象，e键、a键 3 化学性质 特殊性质 三元环的开环，一般性质 不同种类H的取代 炔烃 1 命名： 主要是 烯炔的命名（先烯后炔） 2 结构： sp杂化 线性结构 3 化学性质 a 三键氢的酸性 银镜反应 铜镜反应 用来鉴别 烷烃、烯烃、炔烃 b 亲电加成 注意和烯烃的区别和联系 加水有重排 溴水 卤化氢 水等 c 硼氢化-氧化 高锰酸钾、臭氧氧化 还原（林德拉催化剂）等 d 亲核加成 与醇钠、氰化钠等 第七章 立体化学 1判断手性碳原子的构型 构型相互转化（费舍尔投影式和契线式） 能够命名化合物 2 能够根据条件 计算化合物的对映体含量 第八章 卤代烃 1 命名 不会单独 一般和其他官能团结合 注意先后次序 2 结构 sp3杂化 电负性 3 化学性质 a 亲核取代 机理 SN1和SN2 卤代 水解 氰解 醇解等的条件 反应速度比较等 与硝酸银的醇溶液反应 SN1可用于不同种类卤素鉴别 b 消除反应 E1 和E2，反应方程式和SN的区别 c 和金属反应 偶联反应 增长碳链的反应 第九章 苯及芳香化学 1 命名 苯、萘、蒽、菲 2 结构 芳香性 平面结构 sp2杂化 3 化学性质 a 总则：苯、萘、蒽、菲的活性次序和定位规律 b 苯的化学性质 芳烃侧链的氧化、苯环的氧化 亲电取代反应 机理、方程式、产物 卤代，硝化、磺化 F-C反应等 定位效应 反应活性用于合成反应 c 萘、蒽、菲的化学性质 和苯环比较 定位规律同苯环 9，10为活泼、注意同环取代还是异环取代 第十章 醇、醚、酚 1 命名 2 结构 3 化学性质 a 醇的化学性质 酸性 不同醇的酸性强弱、和其他化合物如酸、酚等 生成卤代烃 卢卡斯试剂用来鉴别不同的醇 脱水 分子间、分子内脱水反应的产物、机理、方程式 氧化 伯醇 仲醇 叔醇的氧化 b 酚的化学性质 酸性 原因、酸性的强弱和取代基对酸性的影响等 苯酚的制备方法 酚羟基的其他反应 酚醚的生成 酯化等 酚环上的反应 原则 比苯快（特别是卤代可用于鉴别） c 醚的化学性质 混醚制备和氧盐生成及醚键断裂 如的制备及分解 第十一章、第十二章一般不单独考和其他一起 第十一章 注意不同氢的化学位移（甲基、苯环、乙酰基等） 会解简单图谱 氢的种类、个数、邻碳上氢的个数 第十二章 常见基团的频率 饱和化合物、不饱和化合物 苯环 羰基等 第十三章 醛、酮 1 命名 结构 2 化学性质 a 亲核加成 机理、难易比较、方程式 与氰化氢、亚硫酸氢钠（可用于鉴定和提纯）、醇（缩醛和半缩醛用于醛基保护）、格氏试剂（用于制备醇）、与胺的衍生物反应（可用于鉴别） 以此为例： 鉴别下列化合物 合成： b α-氢的反应活性 取代、氧化、缩合、酸性 卤代（碱催化、酸催化）、羟醛缩合 醛、酮的氧化（区别醛和酮），碘仿反应用来醛、甲基酮、8个碳以下的环酮等 歧化反应的条件、应用等 醛酮的还原反应（共轭不饱和醛酮的的化学性质） 反应机理：羟醛缩合 化合物A分子通式为C6H12O3，用碘的氢氧化钠溶液处理，得到黄色沉淀，与Tollens试剂作用，不发生银镜反应，但用盐酸处理后，再与Tollens试剂作用，有银镜产生。其核磁共振数据如下： δ2.1（3H，s），δ2.6（2H，m），δ3.2（6H，s），δ4.7（1H，t）。 写出A的结构并标注对应的化学位移。 第十四章 羧酸及其衍生物 1 命名 酸、酰胺、酯、酸酐等 2化学性质 a 酸性 一元羧酸、二元酸酸、电子效应、空间位阻效应等能比较大小！ 鉴别 甲酸 乙酸 丙二酸等 c 生成羧酸衍生物的反应 亲核加成-消除机理 c