第四章：电子效应.ppt

4 电子效应 (electronic effects);基本内容和重点要求;4 电子效应;;4.1.1诱导效应的定义;（1）诱导效应可以以静电诱导的方式沿着碳链传递，但随着碳链增长会迅速减弱或消失，一般只考虑前三个碳原子的影响，四个碳原子以上诱导效应可视为零。;（2）一般用I来表示诱导效应，以氢的电负性为衡量标准。 ;（3）通常基团或原子的电负性越大，其－I效应越大；电负性越小的基团或原子，其+I效应越大。 ;;（1）诱导效应对有机物酸碱性的影响;（1）诱导效应对有机物酸碱性的影响;（2）诱导效应对烯烃加成反应的影响 ;（3）诱导效应对醛酮化合物亲核加成反应的影响 ;;　　 有机分子或原子团中，由于电子的离域或键的离域，使分子中电子云密度的分布有所改变，内能变小，分子更加稳定，键长趋于平均化，这种效应称为共轭效应或离域效应，该体系则称为共轭体系。 ; ①共平面性； 　　　 ②键长趋于平均化； 　　　 ③共轭体系能量显著降低，稳定性增加； 　　　 ④共轭效应能沿共轭链传递，不会逐渐消失。;返回;返回;返回;返回;返回;返回;返回;;　　 当C－H的σ键与π键或p轨道处于共轭位置时，也会产生电子的离域现象，这种由C－H σ键与π键或p轨道共轭所产生的离域现象称为超共轭效应。 ;4.3.2 超共轭效应的特点;返回;返回;返回;返回;返回;返回; 有机化学(Organic Chemistry ) 西南科技大学 ;4.4 立体效应;狭义上的立体空间效应主要是指立体阻碍，它会对有机物的性质产生较大的影响。 (1) 立体阻碍会影响σ键的旋转。 (2) 立体阻碍会影响有机物的酸碱性能。 (3) 立体阻碍会影响有机化学反应的活性。 ;作 业