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4 电子效应
(electronic effects);基本内容和重点要求;4 电子效应;;4.1.1诱导效应的定义;(1)诱导效应可以以静电诱导的方式沿着碳链传递,但随着碳链增长会迅速减弱或消失,一般只考虑前三个碳原子的影响,四个碳原子以上诱导效应可视为零。;(2)一般用I来表示诱导效应,以氢的电负性为衡量标准。 ;(3)通常基团或原子的电负性越大,其-I效应越大;电负性越小的基团或原子,其+I效应越大。 ;;(1)诱导效应对有机物酸碱性的影响;(1)诱导效应对有机物酸碱性的影响;(2)诱导效应对烯烃加成反应的影响 ;(3)诱导效应对醛酮化合物亲核加成反应的影响 ;; 有机分子或原子团中,由于电子的离域或键的离域,使分子中电子云密度的分布有所改变,内能变小,分子更加稳定,键长趋于平均化,这种效应称为共轭效应或离域效应,该体系则称为共轭体系。 ; ①共平面性;
②键长趋于平均化;
③共轭体系能量显著降低,稳定性增加;
④共轭效应能沿共轭链传递,不会逐渐消失。;返回;返回;返回;返回;返回;返回;返回;; 当C-H的σ键与π键或p轨道处于共轭位置时,也会产生电子的离域现象,这种由C-H σ键与π键或p轨道共轭所产生的离域现象称为超共轭效应。 ;4.3.2 超共轭效应的特点;返回;返回;返回;返回;返回;返回;
有机化学(Organic Chemistry ) 西南科技大学 ;4.4 立体效应;狭义上的立体空间效应主要是指立体阻碍,它会对有机物的性质产生较大的影响。
(1) 立体阻碍会影响σ键的旋转。
(2) 立体阻碍会影响有机物的酸碱性能。
(3) 立体阻碍会影响有机化学反应的活性。 ;作 业
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