新专题四炔烃和共轭烯烃化学竞赛资料.ppt

专题四 炔烃和共轭烯烃;第一节 炔烃的异构和命名 第二节 炔烃的物理性质 第三节 炔烃的结构 第四节 炔烃的制备 第五节 炔烃的化学性质;第一节 炔烃的异构和命名;几个实例;第二节 炔烃的物理性质;杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109o28’ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25;一、用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备;二、 用末端炔烃直接氧化制备 三、 用金属有机化合物制备;一 末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成 二 炔烃的加氢和还原 三 炔烃的亲电加成和自由基加成 四 炔烃的亲核加成 五 炔烃的氧化;一 末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成;R-C?CH;RC?CH + HOBr RC ?C-Br + H2O;4 末端炔烃与醛、酮的反应;二 炔烃的加氢和还原;1 催化加氢;2用碱金属和液氨还原;*1 钠的液氨溶液的制备 Na + NH3(l) Na + + e- (NH3) Li ,K C2H5NH2 蓝色溶液 *2 反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应。 *3 与制NaNH2的区别 Na + NH3 (液) NaNH2;1 加卤素;2 加 HI 和 HCl;3 加 HBr;4 加 水;定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成 反应称为炔烃的亲核加成。;2. CH?CH + CH3COOH;RC?CR’;RC?CH;第一节 双烯体的定义和分类 第二节 双烯体的命名和异构现象 第三节 共轭体系的特性 第四节 价键法和共振论的处理 第五节 狄尔斯-阿尔德反应;第一节 双烯体的定??和分类;第二节 双烯体的命名和异构现象;无法改变的S-顺构象;第三节 共轭体系的特性; 共轭体系发生共轭加成的实例;第四节 价键法和共振论的处理;二 共振论提纲; 2 写共振式的原则要求 3 共振结构稳定性的判别 4 共振结构对杂化体的贡献 5 共振论对1,3-丁二烯某些特性的解释 6 共振论的缺陷;共振论对1,3-丁二烯既能发生1,2-加成，又能发生1,4-加成的解释;第五节 狄尔斯--阿尔德反应;三 D--A反应的特点;2 反应是立体专一的顺式加成反应;90o C;+;四 D-A反应的应用