清华大学 有机化学及实验 A1教学大纲.doc

有机化学A1教学大纲 第一章（4学时，自学为主） 绪论 1.1 有机化合物与有机化学 1.1.1 有机化合物、有机化学及发展简史 1.1.2 有机化合物的特性 1.1.3 有机化学的研究内容 1.2 有机化合物的结构 1.2.1 碳元素 1.2.2 有机化学中的共价键 1.2.3 描述共价键的物理量：键参数（自学为主） 1.3 有机化学反应 1.3.1 共价键的断裂 1.3.2 有机反应类型 1.4 有机化合物的分类（自学） 1.4.1 按碳架分类 1.4.2 按官能团分类 1.5 有机化合物的命名 1.5.1 “几个与命名有关的名词” 1.5.2 普通命名法（习惯命名法） 1.5.3 衍生物命名法 1.5.4 IUPAC命名法 1.5.5 其它化合物的IUPAC命名法 1.6 有机化学的研究方法 1.4.3 特殊方法 1.4.4 常规方法 1.7 学习方法 第二章（4学时） 现代仪器分析方法及应用 2.1 概述 第一部分NMR（核磁共振） 2.2 NMR的基本原理 2.3 1H-NMR（核磁共振氢谱） 2.3.1 化学位移 2.3.2 耦合常数 2.3.3 积分曲线与峰面积 2.3.4 1H-NMR谱的解析 2.4 13C-NMR（核磁共振碳谱） 2.4.1 13C-NMR谱 2.4.2 应用——识谱 第二部分IR（红外光谱） 2.5 IR的基本原理 2.5.1 产生 2.5.2 分子的振动形式 2.5.3 Hooke定律 2.6 IR谱与分子结构的关系 2.6.1 IR谱总结 2.6.2 各类化合物的IR谱 第三部分MS(质谱) 2.7 MS的基本原理 2.8 MS谱 第四部分UV（紫外光谱） 2.9 UV的基本原理 2.9.1 产生 2.9.2 紫外光谱图及Lambert-Beer（朗伯－比尔）定律 2.10 UV谱与分子结构的关系 2.10.1 各类化合物的UV谱 2.10.2 影响紫外光谱的因素 第三章（4学时） 烷烃 3.1 几个名词和术语 3.2 烷烃的结构 3.3 烷烃的构象 3.3.1 表示化合物结构的化学式 3.3.2 乙烷的构象(自学) 3.3.3 丁烷的构象 3.3.4 高级烷烃的构象（自学） 3.4 烷烃的物理性质与光谱性质(自学) 3.5 烷烃的化学性质 3.5.1 氧化反应 3.5.2 热解（热裂） 3.5.3 异构化 3.5.4 自由基取代反应 3.6 烷烃的制备 3.7 烷烃的来源与用途(自学) 第四章（4学时） 环烷烃 4.1 环烷烃的分类、异构与命名 4.1.1 分类 4.1.2 异构 4.1.3 命名 4.2 环烷烃的结构 4.2.1 Baeyer张力学说 4.2.2 环烷烃的燃烧热 4.2.3 现代观点 4.2.4 环己烷的构象 4.2.5 十氢合萘的构型 4.3 环烷烃的物理性质与光谱性质（自学） 4.4 环烷烃的化学性质 4.4.1 自由基取代反应 4.4.2 小环的特征反应――加成 4.4.3 氧化反应 4.5 环烷烃的制备 4.5.1 分子内偶联 4.5.2 狄尔斯－阿德尔反应 4.5.3 卡宾合成法 4.5.4 脂环烃之间的转化 第五章（4学时） 立体化学概述 5.1 概念 5.1.1 物质的旋光性 5.1.2 不对称碳原子、手性、手性分子 5.1.3 分子的对称因素与手性关系 5.2 含一个不对称碳原子的分子及构型的表示 5.2.1 构型的R/S命名及费歇尔投影式 5.2.2 对映体及其性质 5.2.3 外消旋体 5.3 含两个不对称碳原子的分子及构型的表示 5.3.1 含两个相同不对称碳原子的化合物 5.3.2 旋光性与构象 5.3.3 含两个不同不对称碳原子的化合物 5.4 含多个不对称碳原子的分子及构型的表示 5.4.1 差向异构体 5.4.2 含假不对称碳原子的分子 5.5 环状化合物 5.5.1 环丙烷、环丁烷及环戊烷 5.5.2 环己烷 5.6 其它不含不对称碳原子的手性化合物 5.6.1 丙二烯型化合物 5.6.2 单键旋转受阻碍的联苯型化合物 5.6.3 具有螺旋型的化合物 5.6.4 含有其它不对称原子的光活性分子 5.7 旋光的测定及外消旋体的拆分 5.7.1 旋光的测定（自学） 5.7.2 外消旋体的拆分 5.7.3 对映体过量百分率 第六章（5学时） 卤代烷 6.1 卤代烷的分类、命名及同分异构 6.1.1 卤代烷的分类 6.1.2 卤代烷的命名 6.1.3 卤代烷的同分异构（自学） 6.2 卤代烷的物理性质与光谱性质（自学） 6.3 卤代烷的化学性质 6.3.1 卤代烷的结构及诱导效应 6.3.2 亲核取代反应 6.3.3 消除反应 6.3.4 与金属反应 6.3.5 还原 6.4 亲核取代反应历程 6.4.1 两种历程：SN2、SN1 6.4.2