第9章醇和酚-高鸿宾有机化学第四版汇编.ppt

第九章 醇和酚 图 9.7 4–乙基苯酚的核磁共振谱图 9.6.1 弱酸性 9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 酚的酸性比醇的酸性强，是因形成的负 离子稳定性不同造成的： 稳定性： 醇和酚的相对酸性： 　　碳酸＞苯酚＞水＞乙醇 醇的酸性比较： 取代酚的酸性影响因数： 酚羟基的邻、对位上有强吸电子基时， 酸性增强，吸电子基越多，酸性越强； 酚羟基的邻、对位上有给电子基时，酸 性减弱。 表9.2 取代 酚的酸性常数 取代基 pKa (25℃) 邻 间 对 ―H ―CH3 ―Cl ―NO2 ―OCH3 10.20 10.10 10.17 8.11 8.80 9.20 7.17 8.28 7.15 9.98 9.65 10.21 9.89 9.89 9.89 取代基 pKa (25℃) 2,4 –二硝基 2,4,6–三硝基 (苦味酸) 3.96 0.38 利用酚的酸性可用于酚的分离、鉴别： 9.6.2 醚的生成 醇的酸性太弱，不能与卤代烃反应生成 醚。醇、酚的金属盐与卤代烃作用，可以生